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Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation

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Catalytic hydrogenation of alkenes is a transition-metal catalyzed reduction of the double bond using molecular hydrogen to give alkanes. The mode of hydrogen addition follows syn stereochemistry.
The metal catalyst used can be either heterogeneous or homogeneous. When hydrogenation of an alkene generates a chiral center, a pair of enantiomeric products is expected to form. However, an enantiomeric excess of one of the products can be facilitated using an enantioselective reaction or an...
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If a set of reactants can yield multiple constitutional isomers, but one of the isomers is obtained as the major product, the reaction is said to be regioselective. In such reactions, bond formation or breaking is favored at one reaction site over others.
The hydrohalogenation of an unsymmetrical alkene can yield two haloalkane products, depending on which vinylic carbon takes up the halogen. However, one product usually predominates, where hydrogen adds to the vinylic carbon bearing the...
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The Diels–Alder reaction is an example of a thermal pericyclic reaction between a conjugated diene and an alkene or alkyne, commonly referred to as a dienophile. The reaction involves a concerted movement of six π electrons, four from the diene and two from the dienophile, forming an unsaturated six-membered ring. As a result, these reactions are classified as [4+2] cycloadditions.
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The radical dimerization of ketones or aldehydes gives vicinal diols through a pinacol coupling reaction. However, the behavior of titanium metals used for the reaction as a source of electrons is unusual. When the reaction is carried out in the presence of titanium, diols can be isolated at low temperatures. Else titanium further reacts with diols, forming alkenes through the McMurry reaction.
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Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation

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Introduction
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
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  • 1The Institute for Advanced Studies (IAS), Wuhan University, Wuhan 430072, People's Republic of China.

Journal of the American Chemical Society
|June 24, 2021
PubMed
Resumen

Este estudio introduce un nuevo método de dicarbofuncionalización de alceno controlado por catalizador. Permite la síntesis regiodivergente de valiosos lactamos benzofusionados con centros cuaternarios, superando las limitaciones anteriores en la selectividad de ciclización.

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Área de la Ciencia:

  • Química orgánica
  • Catálisis
  • Metodología sintética

Sus antecedentes:

  • La catálisis de metales de transición permite la dicarbofuncionalización de alquenos para la construcción de heterociclos complejos.
  • Los métodos anteriores se limitaban a la ciclización/acoplamiento exo-selectivo, lo que dificultaba el acceso a productos endo-selectivos.
  • La síntesis de centros de carbono cuaternarios estéricamente congestionados en heterociclos sigue siendo un desafío.

Objetivo del estudio:

  • Desarrollar la primera dicarbofuncionalización regiodivergente controlada por catalizador de alquenos.
  • Para lograr la síntesis selectiva de los lactamos benzofusionados de cinco y seis miembros con centros cuaternarios.
  • Demostrar el control del ligando sobre la regioselectividad en la ciclización intramolecular de Heck seguida de acoplamiento cruzado intermolecular.

Principales métodos:

  • Se utilizó la catálisis de metales de transición para la dicarbofuncionalización de alquenos.
  • Se emplean ligandos bidentados quirales tipo Pyrox o Phox para la exociclización/acoplamiento cruzado.
  • Se utilizaron ligandos de 2,2'-bipiridina modificados con ácido C6-carboxílico para la ciclización/acoplamiento cruzado 6-endo-selectivo.

Principales resultados:

  • Se ha logrado una síntesis regiodivergente de indol-2-onas de cinco miembros mediante exociclización/acoplamiento cruzado con altos rendimientos y enantioselectividades (hasta un 98% ee).
  • Sintetizado de seis miembros 3,4-dihidroquinolina-2-ones a través de 6-endociclización/acoplamiento cruzado con buenos rendimientos.
  • Demostró que la elección del ligando, no la estructura del sustrato, dicta el patrón de regioselectividad.
  • Mostró la modularidad y la tolerancia del grupo funcional del protocolo desarrollado.

Conclusiones:

  • Informó el primer ejemplo de dicarbofuncionalización regiodivergente controlada por catalizador de alquenos.
  • Estableció un método versátil para sintetizar lactamos benzofusionados con centros cuaternarios de todo carbono.
  • Destacó la utilidad sintética de este protocolo a través de la preparación de moléculas y andamios biológicamente relevantes.