Amplificación diastereoselectiva de un quiral mecánico [2]Catenano

Área de la Ciencia:

• Química supramolecular
• Estereoquímica
• Síntesis orgánica

Sus antecedentes:

• Las moléculas achirales pueden exhibir quiralidad a través de arreglos conformacionales.
• La estereoquímica de moléculas mecánicamente entrelazadas como las catenanas está influenciada por la orientación del anillo.
• Los estímulos externos pueden controlar las propiedades estereodinámicas de los catenanos.

Objetivo del estudio:

• Para explotar las propiedades estereodinámicas de los catenanos achirales [2].
• Desarrollar un método para amplificar mecánicamente las catenas quirales.
• Establecer un nuevo enfoque sintético para las catenanas quirales [2] enriquecidas mecánicamente con enantio.

Principales métodos:

• Utilizando la interacción de unión entre un catenano mecánicamente quiral [2] y el (R) -1,1-binaftil 2,2-disulfonato.
• Utilizando la difracción de rayos X de un solo cristal para el análisis estructural en estado sólido.
• Utilizando espectroscopias de resonancia magnética nuclear (RMN) y dicroísmo circular (CD) para la caracterización del estado de solución.

Principales resultados:

• Las catenanas aquirales [2] con lados de anillo no equivalentes adoptaron coconformaciones quirales.
• La amplificación de un catenano mecánicamente quiral (P) se logró al unirse, alcanzando un exceso diastereomérico del 85%.
• La quiralidad se confirmó mediante difracción de rayos X, RMN y espectroscopia de CD.

Conclusiones:

• Se ha demostrado la capacidad de controlar y amplificar la estereoquímica de las catenanas mecánicamente quirales [2].
• Se ha establecido un método robusto para acceder a las catenanas quirales [2] mecanicamente enriquecidas con enantio.
• Proporcionó una base para el desarrollo de nuevas estrategias sintéticas en la estereoquímica supramolecular.