Síntesis total de la (-) -Strempeliopina

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Química sintética
• Química medicinal

Sus antecedentes:

• La (-) -Strempeliopina es un producto natural complejo con actividades biológicas potenciales.
• Las rutas sintéticas eficientes son cruciales para acceder y estudiar tales moléculas.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar una nueva y eficiente síntesis total de (-) -strempeliopina.
• Establecer una nueva metodología sintética para la construcción de alcaloides indólicos complejos.

Principales métodos:

• Ciclificación de radicales transanulares de origen aromático mediada por SmI2 y iniciada por BF3·OEt2.
• Reducción de un solo electrón de un ion de iminio generado in situ para formar un radical N-acil α-aminoalquilo.
• Construcción de un centro cuaternario y el enlace C19-C2.

Principales resultados:

• Se ha logrado la síntesis total de (-) -strempeliopina.
• Demostración de una poderosa estrategia de ciclización de los radicales.
• Formación eficiente de un estereocentro cuaternario desafiante.

Conclusiones:

• La vía sintética desarrollada proporciona una vía viable para la (-) -strempeliopina.
• La nueva metodología de ciclización radical es aplicable a la síntesis de otras moléculas complejas que contienen indol.