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Types of Step-Growth Polymers: Polyesters

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The introduction of polyesters has brought major development to the textile industry. The wrinkle-free behavior of polyester blends has eliminated the need for starching and ironing clothes.
Polyesters are commonly prepared from terephthalic acid and ethylene glycol; the crude product is known as poly(ethylene terephthalate) or PET. However, polyesters are synthesized industrially by transesterification of dimethyl terephthalate with ethylene glycol at 150 °C. The two reactants and the...
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Alkylation of β-Diester Enolates: Malonic Ester Synthesis

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Malonic ester synthesis is a method to obtain α substituted carboxylic acids from ꞵ-diesters such as diethyl malonate and alkyl halides.
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Alcoholysis is a nucleophilic acyl substitution reaction in which an alcohol functions as a nucleophile. Acid halides react with alcohol to produce esters. The mechanism proceeds in three steps:
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Esters to Carboxylic Acids: Acid-Catalyzed Hydrolysis

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Hydrolysis of esters under acidic conditions proceeds through a nucleophilic acyl substitution. In the presence of excess water, the reaction proceeds in a reversible manner, forming carboxylic acids and alcohols.
During hydrolysis, the ester is first activated towards nucleophilic attack through the protonation of the carboxyl oxygen atom by the acid catalyst. The protonation makes the ester carbonyl carbon more electrophilic. In the next step, water acts as a nucleophile and adds to the...
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Esters to Carboxylic Acids: Saponification

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Esters can be hydrolyzed to carboxylic acids under acidic or basic conditions. Base-promoted hydrolysis of esters is a nucleophilic acyl substitution reaction in which esters react with an aqueous base, followed by an acid to give carboxylic acids. This reaction is also known as saponification because it forms the basis for making soaps from fats.
The reaction requires a base in stoichiometric amounts, which participates in the reaction and is not regenerated later. So, the base acts as a...
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Acetoacetic ester synthesis is a method to obtain ketones from alkyl halides and β-keto esters. The reaction occurs in the presence of an alkoxide base that abstracts the acidic proton of the β-keto esters. The step results in an enolate ion which is doubly stabilized. The enolate then reacts with an alkyl halide via the SN2 process to produce an alkylated ester intermediate with a new C–C bond. The hydrolysis of the intermediate, followed by acidification, results in an...
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Mejora de la degradación del poliéster a través de la transesterificación con salicilatos

Hee Joong Kim, Marc A Hillmyer, Christopher J Ellison

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    |September 16, 2021
    PubMed
    Resumen

    Los investigadores desarrollaron un método escalable para crear poliésteres degradables mediante la incorporación de unidades de salicilato. Estos poliésteres modificados, como el polilactido, mantienen el rendimiento al tiempo que ofrecen una mayor degradación hidrolítica, allanando el camino para los plásticos sostenibles.

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    Área de la Ciencia:

    • Ciencia de los Polímeros
    • Ciencias de los materiales
    • Química sustentable

    Sus antecedentes:

    • Los poliésteres convencionales dominan el mercado mundial de plásticos, pero carecen de biodegradabilidad.
    • Las alternativas de poliéster degradable existentes se enfrentan a desafíos en su aplicación práctica y escalabilidad.
    • Hay una necesidad crítica de materiales de poliéster de alto rendimiento, sostenibles y degradables.

    Objetivo del estudio:

    • Desarrollar un método escalable para crear poliésteres degradables mediante la modificación de las columnas vertebrales de poliéster comerciales.
    • Investigar el impacto de la incorporación de unidades de salicilato en las propiedades y la degradabilidad de los poliésteres.
    • Evaluar el potencial de este enfoque para crear alternativas sostenibles a los plásticos convencionales.

    Principales métodos:

    • Utilizó la transesterificación, incluida la polimerización-transesterificación in situ, para incorporar unidades de salicilato en poliésteres comerciales.
    • Se emplean técnicas de procesamiento de fusión como el compuesto y la extrusión para la síntesis de polímeros escalables.
    • Se ha evaluado la degradación hidrolítica en diversos ambientes acuosos (buffer, agua de mar, soluciones alcalinas).

    Principales resultados:

    • Se han sintetizado con éxito poliésteres de alta masa molar con fracciones de salicilato incorporadas.
    • El polilactido modificado demostró una mayor degradabilidad hidrolítica sin comprometer las propiedades térmicas, mecánicas o de barrera de oxígeno.
    • La incorporación de unidades de salicilato en policaprolactona y un derivado de poli (tereftalato de etileno) también dio lugar a una fácil degradación alcalina.

    Conclusiones:

    • La estrategia de transesterificación desarrollada ofrece una vía escalable y práctica para diseñar poliésteres degradables.
    • Los poliésteres modificados por salicilato presentan una clase prometedora de materiales con degradabilidad ajustable y rendimiento mantenido.
    • Esta investigación proporciona una base para el desarrollo de materiales de poliéster sostenibles y de alto rendimiento de próxima generación.