Síntesis total asimétrica de alcaloides de esquizociganos

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Química medicinal
• Química sintética

Sus antecedentes:

• Los alcaloides de esquizociganos son productos naturales complejos con un núcleo hexacíclico único.
• Sus estructuras intrincadas presentan desafíos significativos para la síntesis total.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar síntesis totales concisas, colectivas y asimétricas de cuatro alcaloides esquizociganos.
• Establecer nuevas metodologías sintéticas para la construcción de andamios policíclicos complejos.

Principales métodos:

• Desarrolló una nueva ciclización dearomativa del ciclopropanol en el anillo de indol.
• Se empleó una cascada de lactamización Heck/carbonilativa para el montaje rápido del esqueleto.
• Utilizó estrategias de diversificación de última etapa para la funcionalidad.

Principales resultados:

• Se obtuvieron las primeras síntesis totales asimétricas de (+) - esquizozigina, (+) - 3 - oxo - 14α, 15α - epoxisquizozigina y (+) - α- esquizozigol.
• Se ha completado la síntesis total de (+) -strempeliopina.
• Las síntesis se lograron en 11-12 pasos a partir de triptaminas, con hasta seis estereocentros continuos.

Conclusiones:

• Las vías sintéticas desarrolladas son eficientes y versátiles para acceder a los alcaloides de esquizociganos.
• Estos métodos proporcionan una plataforma para explorar las actividades biológicas de estos productos naturales complejos.
• El estudio muestra estrategias innovadoras en la síntesis orgánica moderna.