Síntesis total escalable en 11 pasos de Hamigeran M habilitada por cinco funcionalizaciones C-H

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Química sintética
• Química medicinal

Sus antecedentes:

• Hamigeran M es un producto natural con actividad biológica potencial.
• Las rutas sintéticas eficientes son cruciales para acceder y estudiar productos naturales complejos.

Objetivo del estudio:

• Para lograr la primera síntesis total convergente de (±) -hamigeran M.
• Desarrollar y aplicar nuevas estrategias de funcionalización C-H en la síntesis.

Principales métodos:

• Se emplearon cinco reacciones distintas de funcionalización C-H, incluidas las borilaciones dirigidas por hidroxi y oxazol.
• Utilizó una reacción-lactonización en tándem de Suzuki para el acoplamiento de fragmentos.
• Incorpora una reacción de transferencia de átomos de hidrógeno para la reducción del doble enlace.

Principales resultados:

• Se ha sintetizado con éxito (±) -hamigeran M en una secuencia de 11 pasos.
• Se obtuvo un rendimiento global del 3,9%.
• Demostró la utilidad de las funcionalizaciones C-H en la formación de enlaces clave carbono-carbono dentro del anillo de siete miembros.

Conclusiones:

• La vía sintética desarrollada es eficiente y convergente.
• La nueva oxidación por borilación de C-H dirigida por oxazol permitió la hidroxilación en etapa tardía.
• Esta síntesis proporciona una plataforma valiosa para una mayor exploración de los análogos de hamigeran M.