Infiniteno: un topoisómero de figura ocho helical [12]

Área de la Ciencia:

• El nanocarburo molecular
• Química orgánica
• Química supramolecular

Sus antecedentes:

• El desarrollo de nuevas estructuras moleculares de nanocarbono con topologías únicas es crucial para el avance de la ciencia fundamental y las aplicaciones prácticas.
• Los poliarenos en bucle ofrecen diversas posibilidades estructurales, lo que contribuye a la exploración de nuevos alótropos de carbono.

Objetivo del estudio:

• Informar sobre la síntesis y caracterización de un nuevo poliareno con forma de infinito, llamado infiniteno (1).
• Para investigar las propiedades estructurales, fotofísicas y quirópticas de este único nanocarbono molecular.

Principales métodos:

• La síntesis implicó la transformación de un ditiacilofano en ciclofadieno a través del reordenamiento de Stevens, seguido de la pirólisis de su S, S'-bis (óxido) y la posterior fotociclización.
• La confirmación estructural se logró a través de la cristalografía de rayos X.
• Las propiedades fotofísicas se estudiaron utilizando la absorción UV-vis y la espectroscopia de fluorescencia, complementadas por cálculos de la teoría funcional de la densidad. Se utilizó la cromatografía líquida de alto rendimiento quiral (HPLC) para la separación de enantiómeros, con mediciones de dicroísmo circular (CD) y luminiscencia polarizada circular (CPL).

Principales resultados:

• Infinitene (1), cyclo[c.c.c.c.e.e.e.e.e]dodecakisbenzene, fue sintetizado como un sólido amarillo estable con fluorescencia verde.
• Su estructura molecular de figura ocho, un híbrido de heliceno y circuleno, fue confirmada por cristalografía de rayos X, revelando una compresión significativa.
• Infinitene (1) exhibe dichroísmo circular moderado (CD) y valores de luminiscencia polarizada circularmente (CPL), y sus enantiómeros se separaron con éxito.

Conclusiones:

• La síntesis exitosa de infiniteno (1) expande la biblioteca de nanocarburos moleculares con topologías complejas.
• El estudio destaca las características estructurales y fotofísicas únicas del infiniteno, que ofrecen un potencial para aplicaciones en la ciencia de los materiales.
• La estabilidad de configuración y las propiedades quirópticas del infiniteno lo convierten en un candidato prometedor para la química supramolecular quiral.