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07:12
Cercosporin-Photocatalyzed [4+1]- and [4+2]-Annulations of Azoalkenes Under Mild Conditions
Published on: July 17, 2020
6.4K
Biosíntesis de tasikamidas a través del acoplamiento de vías y la formación de hidrazona mediada por diazonio
Guang-Lei Ma1, Hartono Candra1, Li Mei Pang1
1School of Biological Sciences, Nanyang Technological University, 637551 Singapore.
Journal of the American Chemical Society
|January 21, 2022
Resumen
Los investigadores descubrieron nuevos metabolitos microbianos, tasikamidas, que presentan un andamio péptido cíclico único y un enlace de hidrazona. Su biosíntesis implica dos grupos de genes y una reacción de Japp-Klingemann sin precedentes in vivo, revelando una nueva vía para la formación de productos naturales.
Área de la Ciencia:
- Química de los productos naturales
- Metabolomía microbiana
- Las vías biosintéticas
Sus antecedentes:
- Las hidrazonas naturales son raras, en contraste con el uso generalizado de análogos sintéticos en la síntesis orgánica y la ciencia de los materiales.
- Los péptidos cíclicos son metabolitos microbianos comunes, pero su conjugación con otras fracciones a través de enlaces de hidrazona es inusual.
Objetivo del estudio:
- Descubrir y caracterizar nuevos metabolitos microbianos con características estructurales únicas.
- Para dilucidar la vía biosintética de estos nuevos compuestos, centrándose en la formación de la unión de hidrazona.
- Explorar las aplicaciones potenciales de las enzimas implicadas en la biosíntesis.
Principales métodos:
- Aislamiento y elucidación estructural de los metabolitos microbianos tasikamidas A-C.
- Análisis genómico para identificar los grupos de genes responsables de la biosíntesis de los metabolitos.
- Ensayos bioquímicos para caracterizar las actividades enzimáticas, incluidas las reacciones de diazotización y acoplamiento.
Principales resultados:
- Descubrimiento de tasikamidas, nuevos pentapeptídeos cíclicos vinculados a una fracción de alquilo 5-hidroxilantranilato (AHA) a través de un enlace de hidrazona.
- Identificación de dos grupos de genes distintos: uno para el andamio de péptidos cíclicos (NRPS) y otro para la biosíntesis de AHA.
- Elucidación de un nuevo mecanismo biosintético que implica la diazotización de AHA y el subsiguiente acoplamiento no enzimático de Japp-Klingemann con un precursor de péptido.
Conclusiones:
- Las tasikamidas representan una nueva clase de productos naturales microbianos formados a través de una biosíntesis de doble vía única.
- Una reacción de Japp-Klingemann sin precedentes en vivo es clave para formar el enlace de hidrazona en las tasikamidas.
- Las enzimas arilamina diazotizantes (AAD) ofrecen potencial para la síntesis in vivo de compuestos de arilo y la modificación de biomacromoléculas.
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