Hidrosilación secuencial de 1,3- y 1,4-eninas catalizada por cobalto y estereoselectiva

Área de la Ciencia:

• Química organometálica
• Catálisis asimétrica
• Química orgánica sintética

Sus antecedentes:

• La hidrosilación es una reacción clave para la formación de enlaces C-Si.
• La síntesis enantioselectiva de compuestos que contienen silicio sigue siendo un desafío.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un sistema catalítico para la hidrosilación secuencial de 1,3- y 1,4-eninas.
• Para lograr una alta selectividad de sitio, diastereoselectividad y enantioselectividad en la formación de alquenilsilanos quirales.

Principales métodos:

• Utilizó complejos de cobalto derivados de las bisfosfinas como catalizadores.
• Se emplean silanos primarios para las reacciones de adición de Si-H.
• Se ha investigado la hidrosilación intramolecular secuencial para la formación de productos cíclicos.

Principales resultados:

• Se obtiene una adición de Si-H en el sitio y estereoselectiva a las 1,3-eninas, seguida de hidrosilación intramolecular.
• Se generan alquenilsilanos cíclicos enriquecidos con enantio con centros estereogénicos de carbono y silicio.
• Se ha demostrado una alta eficiencia y selectividad para una gama de alquenilsilanos tanto de 1,3- como de 1,4-eninos.

Conclusiones:

• Desarrolló una nueva estrategia de hidrosilación secuencial catalizada por cobalto para las eninas.
• Permitió la síntesis de bloques de construcción quirales valiosos con centros estereogénicos en carbono y silicio.
• Destacó el potencial para acceder a compuestos orgánicos de silicio complejos.