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Catalysis02:50

Catalysis

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The presence of a catalyst affects the rate of a chemical reaction. A catalyst is a substance that can increase the reaction rate without being consumed during the process. A basic comprehension of a catalysts’ role during chemical reactions can be understood from the concept of reaction mechanisms and energy diagrams.
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Regioselectivity and Stereochemistry of Acid-Catalyzed Hydration02:34

Regioselectivity and Stereochemistry of Acid-Catalyzed Hydration

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The rate of acid-catalyzed hydration of alkenes depends on the alkene's structure, as the presence of alkyl substituents at the double bond can significantly influence the rate.
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Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation02:17

Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation

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Catalytic hydrogenation of alkenes is a transition-metal catalyzed reduction of the double bond using molecular hydrogen to give alkanes. The mode of hydrogen addition follows syn stereochemistry.
The metal catalyst used can be either heterogeneous or homogeneous. When hydrogenation of an alkene generates a chiral center, a pair of enantiomeric products is expected to form. However, an enantiomeric excess of one of the products can be facilitated using an enantioselective reaction or an...
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Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation02:24

Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation

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Introduction
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
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Alkenes via Reductive Coupling of Aldehydes or Ketones: McMurry Reaction01:22

Alkenes via Reductive Coupling of Aldehydes or Ketones: McMurry Reaction

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The radical dimerization of ketones or aldehydes gives vicinal diols through a pinacol coupling reaction. However, the behavior of titanium metals used for the reaction as a source of electrons is unusual. When the reaction is carried out in the presence of titanium, diols can be isolated at low temperatures. Else titanium further reacts with diols, forming alkenes through the McMurry reaction.
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Heterogeneous Catalysis01:22

Heterogeneous Catalysis

141
Heterogeneous catalysis involves a catalyst in a different phase from the reactants. It is a process where the catalyst and the reactants are in distinct phases, typically solid and gas or liquid.Most heterogeneous catalysts are metals, metal oxides, or acids. The list includes transition metals like iron (Fe), cobalt (Co), nickel (Ni), palladium (Pd), platinum (Pt), chromium (Cr), manganese (Mn), tungsten (W), silver (Ag), and copper (Cu). These metals possess partially vacant d orbitals that...
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Construcción catalítica asimétrica de heterobiarilos axialmente y centralmente quirales por la reacción de Minisci

Dong Liang1, Jia-Rong Chen1, Li-Ping Tan1

  • 1CCNU-uOttawa Joint Research Centre, Key Laboratory of Pesticides & Chemical Biology Ministry of Education, College of Chemistry, Central China Normal University, 152 Luoyu Road, Wuhan, Hubei 430079, China.

Journal of the American Chemical Society
|March 24, 2022
PubMed
Resumen
Este resumen es generado por máquina.

Este estudio introduce un nuevo método libre de metales para crear moléculas quirales complejas llamadas heterobiarilos utilizando reacciones radicales. Este avance permite la síntesis eficiente de compuestos valiosos con una alta selectividad.

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Published on: January 17, 2020

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Área de la Ciencia:

  • Química orgánica
  • Síntesis asimétrica
  • Catálisis

Sus antecedentes:

  • Los biarilos y heterobiarilos axialmente quirales son cruciales en los productos farmacéuticos y la ciencia de los materiales.
  • Las rutas sintéticas existentes a menudo se basan en métodos iónicos, y los enfoques radicales están poco desarrollados.
  • La síntesis de heterobiarilos quirales complejos, especialmente aquellos con múltiples elementos quirales, a través de vías radicales es un desafío.

Objetivo del estudio:

  • Desarrollar la primera reacción Minisci catalítica asimétrica y libre de metales para la construcción de heterobiarilos quirales axial y centralmente.
  • Para permitir la síntesis de estructuras complejas de heterobiarilo con un alto control estereoquímico.
  • Establecer una nueva plataforma para la funcionalización atroposelectiva de los heteroarenos con participación de radicales.

Principales métodos:

  • Se utilizó una reacción de Minisci entre las 5-arilpirimidinas y los ésteres redox activos derivados de ácidos α-amino.
  • Se utiliza 4CzIPN (un catalizador de fotorreducción orgánica) junto con un catalizador de ácido fosfórico quiral.
  • Logró un enfoque radical asimétrico y libre de metales.

Principales resultados:

  • Se han sintetizado con éxito heterobiarilos quirales axial y centralmente, específicamente las 5-arilpirimidinas.
  • Productos obtenidos con una combinación de quiralidad axial y quiralidad central a partir de aminas α ramificadas.
  • Se ha demostrado una excelente regioselectividad, diastereoselectividad (hasta >19:1 dr) y enantioselectividad (hasta >99% ee) con rendimientos de hasta el 82%.

Conclusiones:

  • Este trabajo presenta la primera construcción catalítica asimétrica y libre de metales de heterobiarilos quirales a través de una reacción radical de Minisci.
  • El método desarrollado proporciona un acceso eficiente a moléculas complejas con múltiples elementos quirales.
  • Esta estrategia abre nuevas vías para la desimetrización y la funcionalización atroposelectiva en la química heterocíclica.