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Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation02:47

Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation

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Introduction
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
19.0K
Oxidation of Alkenes: Syn Dihydroxylation with Osmium Tetraoxide02:44

Oxidation of Alkenes: Syn Dihydroxylation with Osmium Tetraoxide

10.9K
Alkenes are converted to 1,2-diols or glycols through a process called dihydroxylation. It involves the addition of two hydroxyl groups across the double bond with two different stereochemical approaches, namely anti and syn. Dihydroxylation using osmium tetroxide progresses with syn stereochemistry.
10.9K
Regioselectivity and Stereochemistry of Hydroboration02:36

Regioselectivity and Stereochemistry of Hydroboration

8.4K
A significant aspect of hydroboration–oxidation is the regio- and stereochemical outcome of the reaction.
Hydroboration proceeds in a concerted fashion with the attack of borane on the π bond, giving a cyclic four-centered transition state. The –BH2 group is bonded to the less substituted carbon and –H to the more substituted carbon. The concerted nature requires the simultaneous addition of –H and –BH2 across the same face of the alkene giving syn...
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  • 1Collaborative Innovation Center of Chemistry for Energy Materials, State Key Laboratory of Physical Chemistry of Solid Surfaces, Tan Kah Kee Innovation Laboratory, College of Chemistry and Chemical Engineering, Xiamen University, Xiamen 361005, PR China.

Journal of the American Chemical Society
|May 20, 2022
PubMed
Resumen
Este resumen es generado por máquina.

Un nuevo catalizador de rutenio recubierto con óxido de rutenio sobre dióxido de titanio (Ru@RuO2/TiO2) demuestra una tolerancia superior al envenenamiento por monóxido de carbono (CO) en las pilas de combustible. Este avance mejora la estabilidad y la longevidad del catalizador de electrooxidación de hidrógeno.

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Área de la Ciencia:

  • Ciencias de los materiales
  • La electroquímica
  • Catálisis

Sus antecedentes:

  • El envenenamiento por monóxido de carbono (CO) limita gravemente el rendimiento y la durabilidad de los catalizadores metálicos del grupo platino, especialmente en las células de combustible de membrana de intercambio de protones durante las reacciones de oxidación de hidrógeno.
  • El desarrollo de electrocatalizadores tolerantes al CO es crucial para avanzar en la tecnología de pilas de combustible y permitir su adopción generalizada.

Objetivo del estudio:

  • Diseñar e investigar un nuevo catalizador con mayor tolerancia al envenenamiento por CO para la electrooxidación del hidrógeno.
  • Aclarar el mecanismo detrás de la tolerancia al CO observada en el nuevo sistema catalizador.

Principales métodos:

  • Síntesis de nanopartículas de rutenio recubiertas con óxido de rutenio apoyadas en dióxido de titanio (Ru@RuO2/TiO2).
  • Pruebas electroquímicas mediante electrodo de disco giratorio (RDE) para evaluar la actividad de electrooxidación del hidrógeno y la tolerancia al CO.
  • Pruebas de estabilidad en un entorno de 1% de CO/H2 durante períodos prolongados.
  • Simulaciones de dinámica molecular (AIMD) para comprender el comportamiento de adsorción y difusión de CO a nivel atómico.

Principales resultados:

  • El catalizador Ru@RuO2/TiO2 exhibió una tolerancia de CO al 1-3% de CO, una mejora de aproximadamente dos órdenes de magnitud en comparación con los catalizadores tradicionales de PtRu/C.
  • El catalizador demostró un funcionamiento estable en 1% de CO/H2 durante 50 horas, con aproximadamente el 20% de los sitios activos que permanecen funcionales incluso en CO puro.
  • Las simulaciones de AIMD revelaron que una cubierta de óxido metálico hidratado bloquea efectivamente la adsorción de CO, en lugar de promover la oxidación de CO, suprimiendo la difusión y adsorción de CO a través del agua confinada.

Conclusiones:

  • El catalizador Ru@RuO2/TiO2 ofrece un avance significativo en la tolerancia al CO para la electrooxidación del hidrógeno.
  • El mecanismo de tolerancia al CO se atribuye a una capa de bloqueo de óxido, no a una actividad bifuncional.
  • Este enfoque de capa de bloqueo de óxidos ofrece una estrategia prometedora para el diseño de electrocatalizadores de próxima generación altamente tolerantes al CO para aplicaciones de celdas de combustible.