Cuadros orgánicos covalentes con enlaces irreversibles a través de la ciclización reductiva de las iminas

Área de la Ciencia:

• Ciencias de los materiales
• Química orgánica
• Nanotecnología

Sus antecedentes:

• Los marcos orgánicos covalentes (COF) poseen estructuras únicas con potencial para diversas aplicaciones.
• El desarrollo de rutas sintéticas fáciles para controlar las propiedades de los COF como la porosidad, la cristalinidad y la funcionalidad es crucial.
• Los métodos existentes para la síntesis de COF se enfrentan a desafíos en la ingeniería estructural precisa.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar una estrategia sintética general para la introducción de heterociclos que contengan nitrógeno en los marcos de COF.
• Para explorar la reacción de Cadogan para crear nuevos enlaces en las COF.
• Demostrar la funcionalidad mejorada de los COF con estos nuevos enlaces, en particular para la conductividad de protones.

Principales métodos:

• Utilizó la reacción de Cadogan, específicamente la ciclización reductiva inducida por la fosfina, para transformar los enlaces de imina.
• Se utilizaron protocolos de reacción por etapas y de un solo recipiente para sintetizar COF con enlaces de indazol y benzimidazolideno (BIY).
• Caracterizó los COF resultantes para confirmar la integridad estructural y evaluar la funcionalidad.

Principales resultados:

• Se introdujeron con éxito enlaces irreversibles de indazol y benzimidazolideno (BIY) en los FOC por primera vez.
• Se demostró que el COF ligado a BIY exhibe una excelente conductividad intrínseca de protones.
• Mostró la versatilidad de la estrategia sintética para crear materiales cristalinos porosos funcionales.

Conclusiones:

• La reacción de Cadogan proporciona una ruta fácil para diseñar estructuras y funcionalidades de COF.
• La introducción de enlaces BIY conduce a COF con conductividad inherente de protones, eliminando la necesidad de reactivos externos.
• Esta estrategia general amplía el alcance de los materiales cristalinos porosos funcionales accesibles a través de la síntesis de COF.