Aprovechando la funcionalidad de los éteres de silicio para entrenar un modelo de clasificación de regresión...

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Catálisis
• Metodología sintética

Sus antecedentes:

• La funcionalización C-H de los éteres de silicio ofrece una ruta sintética estratégica.
• La inserción de carbeno proporciona un método eficiente para la activación del enlace C-H.

Objetivo del estudio:

• Para lograr la funcionalización del sitio y estereoselectiva C ((sp3) -H de éteres de sililo en varias posiciones.
• Desarrollar un modelo predictivo para la selección del sitio de funcionalización C-H.
• Para permitir la funcionalización y desimetrización en etapa tardía de los éteres mesociliares.

Principales métodos:

• Se utilizan intermediarios de carbenos donantes/aceptores para las reacciones de inserción de C-H.
• Se emplean catalizadores de rodio (Rh2 ((R-TCPTAD) 4 y Rh2 ((S-2-Cl-5-BrTPCP) 4) con distintas selectividades.
• Desarrolló un modelo de aprendizaje automático de regresión logística para predecir sitios de funcionalización.

Principales resultados:

• Funcionalización del sitio y estereoselectiva de C ((sp3)-H en las posiciones α, γ, δ y distales.
• Se ha demostrado un buen control diastereo y un buen control enantio en la formación del producto.
• Se ha aplicado con éxito el método para desimetrizar los éteres mesociliares.
• Validación de un modelo de aprendizaje automático para predecir los principales sitios de funcionalidad C-H.

Conclusiones:

• La funcionalización C-H inducida por carbenos desarrollada es una estrategia versátil para los éteres de silicio.
• El modelo predictivo de aprendizaje automático ayuda a guiar estrategias sintéticas para moléculas complejas.
• La metodología facilita la funcionalización y desimetrización en etapa tardía, mejorando la utilidad sintética.