Arilación selectiva de C-F sin metales de transición de los polifluoroarenos mediante electrofotocatálisis

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Química del fluor
• Síntesis sostenible

Sus antecedentes:

• Los polifluorobiarilos son cruciales en la química medicinal y de los materiales.
• La activación de enlaces C-F sin metales de transición para la arilación es un desafío.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar una estrategia libre de metales de transición para la carbonización selectiva del sitio de los polifluoroarenos.
• Para permitir la síntesis de polifluorobiarilos mediante el uso de (het) arenos fácilmente disponibles.

Principales métodos:

• Utiliza un sistema de electrocatálisis emparejado que combina la reducción electrofotocatalítica catalizada por N,N-bis ((2,6-diisopropilfenil) perileno-3,4,9,10-bis ((dicarboximida) y la oxidación por el radical nitróxilo anódico.
• Utiliza una célula electrofotocatalítica para la activación y arilación de enlaces C-F.

Principales resultados:

• Consigue la C-Farilación selectiva del sitio de varios polifluoroaromáticos (2F-6F y 8F), incluidos los anteriormente inactivos.
• Obtiene rendimientos comparables a los de los métodos catalizados con metales de transición.
• Demuestra un amplio alcance de sustrato y una buena compatibilidad con el grupo funcional.

Conclusiones:

• Presenta un protocolo sin reactivos de sacrificio para la fluctuación de carbono.
• Destaca el valor práctico a través de la síntesis fácil a escala de gramos y las capacidades de funcionalización en etapa tardía.
• Promueve avances en la química del flúor y la síntesis de compuestos fluorados.