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Vicinal Diols via Reductive Coupling of Aldehydes or Ketones: Pinacol Coupling Overview01:27

Vicinal Diols via Reductive Coupling of Aldehydes or Ketones: Pinacol Coupling Overview

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Wilhelm Rudolph Fittig discovered the pinacol coupling reaction in 1859. It is a radical dimerization reaction and involves the reductive coupling of aldehydes or ketones in the presence of hydrocarbon solvent to yield vicinal diols.
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Preparation of Alcohols via Addition Reactions

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The acid-catalyzed addition of water to the double bond of alkenes is a large-scale industrial method used to synthesize low-molecular-weight alcohols. An acidic atmosphere is required to allow the hydrogen in the water molecule to act as an electrophile and attack the double bond in an alkene. The addition of a proton to the double bond creates a carbocation intermediate. The proton preferentially bonds to the less substituted end of the double bond to create a more stable carbocation...
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Alcohols can be synthesized from alkyl halides via nucleophilic substitution reactions. The highly polar carbon-halogen bond in the substrate makes halide a good leaving group.  The hydroxide ion or water can act as a nucleophile to take the place of halide and form an alcohol. The substitution reactions occur via two different reaction pathways, SN1 or SN2,  depending on the nature of carbon attached to the halide.
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In a dehydration reaction, a hydroxyl group in an alcohol is eliminated along with the hydrogen from an adjacent carbon. Here, the products are an alkene and a molecule of water. Dehydration of alcohols is generally achieved by heating in the presence of an acid catalyst. While the dehydration of primary alcohols requires high temperatures and acid concentrations, secondary and tertiary alcohols can lose a water molecule under relatively mild conditions.
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Aldehydes and Ketones with Alcohols: Hemiacetal Formation01:19

Aldehydes and Ketones with Alcohols: Hemiacetal Formation

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Similar to water, alcohols can add to the carbonyl carbon of the aldehydes and ketones. The addition of one molecule of alcohol to the carbonyl compound forms the hemiacetal or half acetal. As depicted below, in a hemiacetal, the carbon is directly linked to an OH and OR group.
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Acid-Catalyzed Aldol Addition Reaction01:15

Acid-Catalyzed Aldol Addition Reaction

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The aldol reaction of a ketone under acidic conditions successfully forms an unsaturated carbonyl as the final product instead of an aldol. The acid-catalyzed aldol reaction is depicted in Figure 1.
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Eri Muramoto1, Dipna A Patel2, Wei Chen3,4

  • 1John A. Paulson School of Engineering and Applied Sciences, Harvard University, Cambridge, Massachusetts 02138, United States.

Journal of the American Chemical Society
|September 16, 2022
PubMed
Resumen

Las interacciones entre los intermediarios de reacción y el metanol coadsorbado estabilizan la superficie catalítica, lo que influye en las velocidades de reacción y la selectividad. Este estudio revela nuevos conocimientos sobre la química de la superficie para la catálisis.

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Área de la Ciencia:

  • Química de las superficies
  • Catálisis
  • La cinética química

Sus antecedentes:

  • Las interacciones superficiales regulan las tasas de reacción catalítica y la selectividad.
  • Las interacciones secundarias, como las fuerzas de van der Waals, influyen en la selectividad en las reacciones de acoplamiento.
  • La comprensión de las interacciones entre reactivos intermedios es crucial para la catálisis superficial.

Objetivo del estudio:

  • Demostrar directamente el efecto de las interacciones entre los intermediarios de reacción adsorbidos y las moléculas reactivas sobre la energía de unión y la disposición molecular.
  • Para investigar la reacción de acoplamiento oxidativo del metanol en una superficie de oro (Au110).
  • Aclarar el papel de los intermediarios metoxicos en la estabilización del metanol coadsorbido.

Principales métodos:

  • Imágenes directas a escala molecular mediante microscopía de túnel de barrido (STM).
  • Cálculos de la Teoría Funcional de la Densidad (DFT).
  • Modelado cinético para el análisis microkinético.

Principales resultados:

  • Las interacciones entre los intermediarios metoxicos y el metanol coadsorbido aumentan la energía de unión.
  • Una red de enlaces de hidrógeno formada por methoxy y metanol se estabiliza por al menos 0,13 eV por molécula de metanol.
  • Los intermediarios metoxicos estabilizan el exceso de metanol adsorbido, lo que lleva a la desorción a través de la descomposición del beta-hidruro.

Conclusiones:

  • Las interacciones entre los intermediarios de reacción y las especies co-absorbidas tienen un impacto significativo en la química de la superficie.
  • Los modelos cinéticos precisos deben incluir estas interacciones para predecir las tasas catalíticas y la selectividad.
  • Los resultados son relevantes tanto para las reacciones catalíticas en fase gaseosa como en fase líquida con especies coadsorbidas significativas.