Heterocicloarenos con N,S sustituidos por alquilo con una configuración aromática plana para albergar fullerenos y...

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Ciencias de los materiales
• Química supramolecular

Sus antecedentes:

• Los cicloarenos y los heterocicloarenos son prometedores como semiconductores orgánicos debido a sus estructuras únicas.
• Los retos en la síntesis y los informes de aplicación limitados obstaculizan su desarrollo.
• Los análogos existentes como Octulene y S-Octulene poseen configuraciones en forma de silla de montar.

Objetivo del estudio:

• Para sintetizar nuevos cicloarenos codificados con nitrógeno y azufre (NS-Octulenes) con sustituyentes alquilo ramificados.
• Investigar sus propiedades estructurales, electrónicas y de huésped.
• Evaluar su rendimiento como semiconductores de tipo p en transistores de película delgada.

Principales métodos:

• Síntesis conveniente de una serie de NS-Octulenes (n=2, 3, 4) con sustituyentes alquilo específicos.
• El análisis estructural revela una columna vertebral aromática completamente coplanar.
• Fabricación y caracterización de transistores de efecto de campo de película delgada (TFT).

Principales resultados:

• La coincorporación de átomos de nitrógeno y azufre da como resultado estructuras heterocicloarenas planas, a diferencia de los análogos en forma de silla de montar.
• Los NS-Octulenes actúan como huéspedes supramoleculares efectivos para los fullerenos (C60 y C70), con una interacción más fuerte con C70.
• Los NS-Octulenes planas exhiben mayores energías HOMO / LUMO, adecuadas para semiconductores de tipo p, con el NS-Octulene-3 logrando una movilidad de agujero récord de 0.86 cm2 V-1 s-1 en TFT.

Conclusiones:

• La estructura plana y las propiedades electrónicas de los NS-Octulenes son cruciales para su rendimiento como semiconductores.
• Estos compuestos representan una nueva clase de hidrocarburos aromáticos policíclicos macrocíclicos (HAP) de alto rendimiento.
• Los hallazgos proporcionan ideas para el diseño de materiales orgánicos semiconductores avanzados.