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![Cercosporin-Photocatalyzed [4+1]- and [4+2]-Annulations of Azoalkenes Under Mild Conditions](/_next/image?url=https%3A%2F%2Fcloudfront.jove.com%2FCDNSource%2Fteasers%2F60786.jpg&w=3840&q=50)
Cercosporin-Photocatalyzed [4+1]- and [4+2]-Annulations of Azoalkenes Under Mild Conditions
Published on: July 17, 2020
La azlactona reactiva intermedia impulsa la generación de metabolito secundario fúngico por vías cruzadas
Shinji Kishimoto1, Ayumi Minami1, Yoshimitsu Aoki1
1Department of Pharmaceutical Sciences, University of Shizuoka, Shizuoka422-8526, Japan.
Los investigadores descubrieron fumimicina y lentofuranina en los hongos Aspergillus. Estos compuestos se forman a través de una reacción no enzimática única entre un policetido y un intermediario reactivo de azlactona, que muestra la explotación de principios químicos biológicos.
Área de la Ciencia:
- Micología
- Química de los productos naturales
- La bioquímica
Sus antecedentes:
- Los hongos patógenos en la sección Aspergillus Fumigati producen diversos metabolitos secundarios.
- El aislamiento previo de fumimicina de A. fumisynnematus sugirió compuestos relacionados en especies similares.
Objetivo del estudio:
- Investigar el Aspergillus lentulus para la producción de fumimicina y compuestos relacionados.
- Elucidar la vía de biosíntesis y la estructura química de los nuevos metabolitos secundarios.
Principales métodos:
- Cultivo de hongos y extracción de metabolitos.
- Análisis espectroscópicos (NMR, MS) para el esclarecimiento estructural.
- Análisis de la vía biosintética mediante la identificación intermedia.
Principales resultados:
- Aislamiento y caracterización de la fumimicina y de un nuevo compuesto racémico, la lentofuranina.
- Determinación de que ambos compuestos son el resultado de la condensación no enzimática de un policetido y un intermediario de azlactona.
- Identificación del producto intermedio azlactona derivado de una peptídica sintetasa no relacionada con el ribosoma.
Conclusiones:
- Aspergillus lentulus produce fumimicina y el nuevo compuesto lentofuranina.
- Una estrategia biosintética única implica la condensación no enzimática impulsada por un intermediario reactivo de azlactona.
- Este estudio pone de relieve la explotación biológica de la reactividad química para la síntesis de nuevos compuestos.
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