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Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation02:24

Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation

7.9K
Introduction
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
7.9K
Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation02:47

Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation

18.6K
Introduction
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
18.6K
Cyclohexenones via Michael Addition and Aldol Condensation: The Robinson Annulation01:27

Cyclohexenones via Michael Addition and Aldol Condensation: The Robinson Annulation

2.3K
Robinson annulation is a base-catalyzed reaction for the synthesis of 2-cyclohexenone derivatives from 1,3-dicarbonyl donors (such as cyclic diketones, β-ketoesters, or β-diketones) and α,β-unsaturated carbonyl acceptors. Named after Sir Robert Robinson, who discovered it, this reaction yields a six-membered ring with three new C–C bonds (two σ bonds and one π bond).
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ortho–para-Directing Activators: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH301:11

ortho–para-Directing Activators: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

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All ortho–para directors, excluding halogens, are activating groups. These groups donate electrons to the ring, making the ring carbons electron-rich. Consequently, the reactivity of the aromatic ring towards electrophilic substitution increases. For instance, the nitration of anisole is about 10,000 times faster than the nitration of benzene. The electron-donating effect of the methoxy group in anisole activates the ortho and para positions on the ring and stabilizes the corresponding...
6.2K
Preparation of Alkynes: Dehydrohalogenation02:34

Preparation of Alkynes: Dehydrohalogenation

16.1K
Introduction
Alkynes can be prepared by dehydrohalogenation of vicinal or geminal dihalides in the presence of a strong base like sodium amide in liquid ammonia. The reaction proceeds with the loss of two equivalents of hydrogen halide (HX) via two successive E2 elimination reactions.
16.1K
Preparation of Epoxides03:00

Preparation of Epoxides

7.9K
Overview
Epoxides result from alkene oxidation, which can be achieved by a) air, b) peroxy acids, c) hypochlorous acids, and d) halohydrin cyclization.
Epoxidation with Peroxy Acids
Epoxidation of alkenes via oxidation with peroxy acids involves the conversion of a carbon–carbon double bond to an epoxide using the oxidizing agent meta-chloroperoxybenzoic acid, commonly known as MCPBA. Since the O–O bond of peroxy acids is very weak, the addition of electrophilic oxygen of...
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Marie Peng1, Chang-Sheng Wang1, Pan-Pan Chen2

  • 1Univ Rennes, CNRS UMR6226, Rennes F-3500, France.

Journal of the American Chemical Society
|February 21, 2023
PubMed
Resumen

Este estudio introduce una nueva reacción catalizada por Rh para la síntesis de oxíndolos 3,3-disubstituidos a partir de nitroarenos y alquinos. El proceso crea eficientemente estereocentros cuaternarios de carbono en condiciones de oxidación-reducción neutra.

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Área de la Ciencia:

  • Química orgánica
  • Catálisis
  • Metodología sintética

Sus antecedentes:

  • Los oxíndolos son andamios heterocíclicos cruciales en la química medicinal y en los productos naturales.
  • La síntesis eficiente de oxíndolos, particularmente aquellos con estereocentros cuaternarios, sigue siendo un desafío significativo en la síntesis orgánica.

Objetivo del estudio:

  • Desarrollar una nueva estrategia de funcionalización de C-H catalizada por Rh para la construcción de oxíndolos 3,3-disubstituidos.
  • Explorar la utilidad de los nitroarenos como materiales de partida versátiles en las reacciones de funcionalización C-H.
  • Para lograr la síntesis de oxíndolos con un estereocentro de carbono cuaternario.

Principales métodos:

  • Funcionalización de enlaces orto-C-H catalizados por el rodio (III) de nitroarenos con 1,2-diarilalquinos y anhídridos carboxílicos.
  • Se utilizó un catalizador de ciclo pentadienilo (CpTMP*) ligado a Rh (III) específicamente diseñado.
  • Se emplearon investigaciones mecanicistas, incluido el aislamiento de los intermediarios del ciclo rodado y los cálculos de la teoría funcional de la densidad (DFT).

Principales resultados:

  • Se han sintetizado con éxito oxindoles 3,3-disubstituidos con reducción formal del grupo nitro en condiciones de oxidación-reducción neutra.
  • Se ha demostrado una buena tolerancia del grupo funcional en la transformación desarrollada.
  • Se obtiene la preparación de oxíndolos con un estereocentro de carbono cuaternario utilizando 1,2-diarilalquinas no simétricas.
  • Se han identificado intermediarios de nitrosoareno y un mecanismo en cascada que incluye la activación de C-H, la transferencia de átomos O, la migración de arilo, la desoxigenación y la N-acilación.

Conclusiones:

  • El protocolo catalizado por Rh (III) desarrollado proporciona una vía eficiente y versátil para los derivados complejos de oxindol.
  • El uso de un catalizador CpTMP*-Rh(III adaptado es clave para el éxito de la reacción.
  • Los estudios mecánicos aclararon una nueva vía de reacción que involucra la reducción del nitroareno y los procesos en cascada.