Síntesis directa de tioésteres a partir de materias primas químicas y azufre elemental

Área de la Ciencia:

• Síntesis orgánica
• Catálisis
• La fotoquímica

Sus antecedentes:

• La química de clic de tioleno se utiliza ampliamente para la formación de enlaces carbono-azufre.
• La adición selectiva de radicales tiilo-carbonilo a los enlaces insaturados está poco desarrollada.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar una estrategia catalítica suave, atómica y económica para la síntesis del tioester.
• Establecer una nueva reacción de acoplamiento de tres componentes utilizando materiales de partida fácilmente disponibles.

Principales métodos:

• Transferencia directa de átomos de hidrógeno por fotocatalización.
• Acoplamiento de tres componentes de las materias primas aldehídos, alquenos/alquinas y azufre elemental.
• Síntesis de tioester a base de radicales.

Principales resultados:

• Se logró un amplio alcance de sustrato, que incluye productos químicos básicos y productos farmacéuticos intermedios complejos.
• El método es ortogonal a la sustitución nucleofílica convencional a base de tiol.
• El protocolo se extendió para sintetizar tiolactonas, oligómeros / polímeros y tioácidos.
• Se demostró una síntesis en dos pasos del fármaco esonarimod.

Conclusiones:

• El azufre elemental atrapa efectivamente a los radicales acilo, ofreciendo una vía termodinámica y cinéticamente favorecida.
• Este método proporciona una nueva herramienta poderosa para sintetizar diversas moléculas que contienen azufre.
• El enfoque tiene un potencial significativo tanto para la investigación académica como para las aplicaciones industriales.