Carbohelicenos expandidos con anillos de 15 y 17 benceno

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Ciencias de los materiales
• Espectroscopia

Sus antecedentes:

• Los carbohelicenos expandidos son hidrocarburos aromáticos policíclicos complejos con propiedades electrónicas y ópticas únicas.
• Desarrollar rutas sintéticas para helicenos más largos con estructuras similares al kekuleno sigue siendo un desafío.

Objetivo del estudio:

• Para sintetizar nuevos [2,1][15]helicenos y [2,1][17]helicenos con sistemas π extendidos.
• Investigar las propiedades estructurales, fotofísicas y quirópticas de estos helicenos expandidos.

Principales métodos:

• Reacción de Wittig de alargamiento π secuencial de las unidades de fenantreno.
• Acoplamiento Yamamoto de fusión de anillos para la construcción del núcleo de heliceno.
• Cristalografía de rayos X, mediciones fotofísicas y cálculos de la teoría funcional de la densidad (DFT).

Principales resultados:

• Síntesis exitosa de [2,1][15]helicenos y [2,1][17]helicenos
• Caracterización que revela propiedades estructurales y fotofísicas únicas.
• Barrera de enantiomerización alta que permite la resolución óptica del [2,1][17]heliceno.

Conclusiones:

• La estrategia sintética desarrollada permite la creación de helicenos expandidos más largos.
• Los helicenos sintetizados poseen características distintas debido a las interacciones intrahélices π-π.
• Primera aclaración de las propiedades quirópticas de los enantiómeros de núcleo de heliceno [2,1] [n].