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Electrophilic Aromatic Substitution: Sulfonation of Benzene01:22

Electrophilic Aromatic Substitution: Sulfonation of Benzene

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Sulfonation of benzene is a reaction wherein benzene is treated with fuming sulfuric acid at room temperature to produce benzenesulfonic acid. Fuming sulfuric acid is a mixture of sulfur trioxide and concentrated sulfuric acid.
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Preparation and Reactions of Sulfides02:26

Preparation and Reactions of Sulfides

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Sulfides are the sulfur analog of ethers, just as thiols are the sulfur analog of alcohol. Like ethers, sulfides also consist of two hydrocarbon groups bonded to the central sulfur atom. Depending upon the type of groups present, sulfides can be symmetrical or asymmetrical. Symmetrical sulfides can be prepared via an SN2 reaction between 2 equivalents of an alkyl halide and one equivalent of sodium sulfide.
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Preparation and Reactions of Thiols02:33

Preparation and Reactions of Thiols

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Thiols are prepared using the hydrosulfide anion as a nucleophile in a nucleophilic substitution reaction with alkyl halides. For instance, bromobutane reacts with sodium hydrosulfide to give butanethiol.
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Structure and Nomenclature of Thiols and Sulfides02:17

Structure and Nomenclature of Thiols and Sulfides

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Thiols and sulfides are sulfur analogs of alcohols and ethers, respectively, where the sulfur atom takes the place of the oxygen atom. Thus, thiols are generally represented as RSH, where R is an alkyl substituent and —SH is the functional group. On the other hand, in sulfides, the central sulfur atom is bonded to two hydrocarbon groups on either side. Depending upon the type of group, sulfides can be either symmetrical or asymmetrical. Both thiols and sulfides display a bent geometry,...
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Unlike the easy catalytic hydrogenation of an alkene double bond, hydrogenation of a benzene double bond under similar reaction conditions does not take place easily. For example, in the reduction of stilbene, the benzene ring remains unaffected while the alkene bond gets reduced. Hydrogenation of an alkene double bond is exothermic and a favorable process. In contrast, to hydrogenate the first unsaturated bond of benzene, an energy input is needed; that is, the process is endothermic. This is...
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Olefin Metathesis Polymerization: Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP)01:16

Olefin Metathesis Polymerization: Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP)

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Ring-opening metathesis polymerization or ROMP involves strained cycloalkenes as starting materials. The mechanism of ROMP proceeds by reacting cycloalkene with Grubbs catalyst to give metallacyclobutane intermediate which undergoes a ring-opening reaction to form new carbene. The new carbene reacts with another molecule of cycloalkene. Repetition of these steps leads to the formation of an unsaturated open-chain polymer product. All these steps are reversible, however, relieving the ring...
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Sobre el mecanismo de la vulcanización inversa del azufre elemental: Caracterización estructural del poli

Jianhua Bao1, Kaitlyn P Martin1, Eunkyung Cho1

  • 1Department of Chemistry and Biochemistry, University of Arizona, Tucson, Arizona 85721, United States.

Journal of the American Chemical Society
|May 24, 2023
PubMed
Resumen

Los polímeros organosulfurados formados por vulcanización inversa presentan estructuras complejas. Una nueva investigación revela que el ampliamente estudiado poli (sulfuro-aleatorio-1,3-diisopropilbenceno) tiene un mecanismo y una microestructura más intrincados de lo que se entendía anteriormente.

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Área de la Ciencia:

  • Química de los polímeros
  • Ciencias de los materiales
  • Ciencias macromoleculares

Sus antecedentes:

  • La vulcanización inversa permite la síntesis de nuevos polímeros organosulfurados a partir del azufre elemental.
  • La caracterización de copolímeros de alto contenido de azufre como el poli (sulfur-random-1,3-diisopropenilbenceno) (poli (S-r-DIB)) es un desafío debido a su insolubilidad y microestructuras complejas.
  • La reacción de S8 y 1,3-diisopropilbenceno (DIB) es un sistema modelo clave, pero su mecanismo y la estructura del polímero resultante no se comprenden completamente.

Objetivo del estudio:

  • Para dilucidar la microestructura precisa de poli (S-r-DIB) sintetizado a través de la vulcanización inversa.
  • Investigar el mecanismo de polimerización de S8 y DIB, desafiando las suposiciones anteriores.
  • Proporcionar una comprensión mecánica más profunda de la formación de polímeros organosulfurados.

Principales métodos:

  • Caracterización estructural completa de poli (S-r-DIB) utilizando espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) en estado sólido y en solución.
  • Análisis de las unidades de DIB sulfuradas a través de la degradación del polímero de escisión S-S y síntesis de novo de fragmentos.
  • Cálculos de la teoría funcional de la densidad (DFT) para explorar las vías de reacción y la energía.

Principales resultados:

  • Se descubrió que las unidades de repetición propuestas anteriormente para poly ((S-r-DIB) eran incorrectas.
  • El mecanismo de polimerización es significativamente más complejo de lo que se suponía inicialmente, ya que implica microestructuras no intuitivas.
  • Se obtuvieron datos estructurales detallados y conocimientos mecanicistas a través de enfoques experimentales y computacionales combinados.

Conclusiones:

  • La vulcanización inversa de S8 y DIB produce una microestructura de polímero más compleja que la reportada anteriormente.
  • Una comprensión revisada del mecanismo de polimerización es necesaria para avanzar en la química de los polímeros organosulfurados.
  • Este estudio proporciona una base para el diseño y la síntesis de nuevos materiales organosulfurados con propiedades controladas.