Catalización asimétrica anti-Selectiva de las borilaquinas terminales por el níquel

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Catálisis
• Síntesis asimétrica

Sus antecedentes:

• La transformación selectiva de alquinas en alquenos es crucial para la síntesis de alquenos sustituidos.
• Lograr reacciones enantioselectivas multicomponentes con alta selectividad sigue siendo un desafío significativo en la síntesis orgánica.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar una borilcarbofuncionalización antistereoselectiva asimétrica sin precedentes de las alquinas terminales.
• Establecer una reacción de acoplamiento cruzado de tres componentes eficiente utilizando la catálisis del níquel.

Principales métodos:

• Acoplamiento cruzado de tres componentes catalizado por níquel de alquinas terminales, un reactivo de diboro y electrofilos alquilo procirales.
• Utilizó un ligando de diamina quiral barato para controlar la selectividad.

Principales resultados:

• Se obtienen elevadas regioselectividades, estereoselectividades y enantioselectividades en la reacción de borilcarbofuncionalización.
• Desarrolló un protocolo eficiente para acceder a ésteres alqueniles enriquecidos con enantio con un centro α-esterogénico.
• Demostrado amplio alcance y excelente compatibilidad de grupo funcional.

Conclusiones:

• El método desarrollado proporciona un enfoque práctico y versátil para sintetizar moléculas complejas.
• La reacción es valiosa para las derivaciones estereorretentivas y la síntesis de moléculas de fármacos.