Carboradiofluoración formal de un alqueno: un conjunto de herramientas para el desarrollo de sondas de imágenes de...

Área de la Ciencia:

• La radioquímica
• Síntesis orgánica
• Imágenes médicas

Sus antecedentes:

• La tomografía por emisión de positrones (PET) se basa en el desarrollo de nuevos radiotrazadores para el diagnóstico preciso de la enfermedad.
• Los métodos eficientes para incorporar fluor-18 (18F) en moléculas pequeñas son cruciales para el desarrollo de sondas de PET.
• Las estrategias actuales de radiomarcación a menudo requieren síntesis complejas en varios pasos o precursores especializados.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un método novedoso de fluoración de un solo recipiente de alqueno con carboradiofluoro utilizando alquenos fácilmente disponibles.
• Establecer un enfoque radiocímico robusto y suave para la síntesis de sondas de imágenes PET etiquetadas con 18F.
• Crear nuevos grupos de prótesis para la síntesis de sondas PET y demostrar la versatilidad del método.

Principales métodos:

• Se empleó una iodofluoración selectiva de Markovnikov secuencial seguida de una reacción de alquilo Heck catalizada por paladio fotoinducida.
• La reacción utilizó alquenos como precursores para grupos protésicos y socios de acoplamiento.
• El método desarrollado se aplicó para sintetizar más de 30 análogos de moléculas bioactivas y directamente alquenos carbo (radio) fluorados ricos en electrones.

Principales resultados:

• Se sintetizó una nueva clase de grupos protésicos iodofluorados con rendimientos de moderados a excelentes.
• Se produjeron más de 30 análogos de moléculas bioactivas utilizando la reacción de alquenilfluoración formal de un solo recipiente.
• El método etiquetó con éxito una amplia gama de pequeñas moléculas médicamente relevantes con buena conversión radiocímica, incluso en condiciones sin adición de portadores.

Conclusiones:

• La reacción de carboradiofluoración de un alqueno desarrollada ofrece una ruta suave, robusta y eficiente para las sondas de imágenes PET etiquetadas con 18F.
• La metodología permite la síntesis de diversos grupos protésicos y moléculas bioactivas, facilitando el desarrollo de sondas de PET.
• La automatización de la radiosíntesis de grupo de prótesis en un módulo mejora la utilidad práctica de este enfoque para la traducción preclínica y clínica.