La plasticidad del sustrato permite la transmetalización selectiva por grupo: acoplamientos cruzados...

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Química organometálica
• Síntesis estereoselectiva

Sus antecedentes:

• Los ésteres alquilborónicos terciarios son valiosos intermediarios sintéticos.
• Crear estereocentros cuaternarios de manera eficiente sigue siendo un desafío en la síntesis orgánica.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un método estereoretente para la transmisión de boro a cobre de los ésteres alquilborónicos terciarios.
• Utilización de las especies de organocobre resultantes en reacciones de acoplamiento cruzado para la construcción de estereocentros cuaternarios.

Principales métodos:

• Activación de ésteres alquilborónicos terciarios enantioméricamente enriquecidos mediante el uso de adamantilitio generado in situ.
• Trasmisión de boro a cobre.
• Reacciones de acoplamiento cruzado con varios electrófilos.
• Cálculos de la Teoría Funcional de la Densidad (DFT).

Principales resultados:

• Se logró la transmisión estereorretente de boro a cobre.
• Las especies de alquil cobre generadas se sometieron con éxito a reacciones de acoplamiento cruzado.
• Se sintetizó una gama de compuestos sintéticamente útiles con estereocentros cuaternarios.

Conclusiones:

• El método desarrollado proporciona una ruta robusta a los compuestos con estereocentros cuaternarios.
• Los cálculos DFT ofrecen información mecanicista sobre el proceso de transmisión, lo que ayuda a comprender la reactividad y la selectividad.