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Electrophilic Aromatic Substitution: Fluorination and Iodination of Benzene01:13

Electrophilic Aromatic Substitution: Fluorination and Iodination of Benzene

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Bromination and chlorination of aromatic rings by electrophilic aromatic substitution reactions are easily achieved, but fluorination and iodination are difficult to achieve. Fluorine is so reactive that its reaction with benzene is difficult to control, resulting in poor yields of monofluoroaromatic products. To address this, Selectfluor reagent is used as a fluorine source in which a fluorine atom is bonded to a positively charged nitrogen.
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Halogens03:01

Halogens

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Group 17 elements, known as halogens, are nonmetals. At room temperature, fluorine and chlorine are gases, bromine is a liquid, and iodine a solid. Astatine is a highly unstable radioactive element, so currently, most of its properties are unknown due to its short half-life. Tennessine is a synthetic element also predicted to be in this group. 
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Properties of Organometallic Compounds

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Organometallic compounds are compounds that contain a carbon–metal bond. Carbon belongs to an organyl group like alkyl, aryl, allyl, or benzyl groups. The metal can be from Group I or Group II of the periodic table, a transition metal, or a semimetal.
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Tratamiento de gases fluorados como reactivos sólidos utilizando estructuras orgánicas metálicas

Kaitlyn T Keasler1, Mary E Zick1, Emily E Stacy1

  • 1Department of Chemistry and Chemical Biology, Cornell University, Ithaca, NY 14850, USA.

Science (New York, N.Y.)
|September 28, 2023
PubMed
Resumen

Los investigadores desarrollaron una forma más segura de usar gases fluorados en el descubrimiento de fármacos al almacenarlos en marcos sólidos metálico-orgánicos (MOF). Esta innovación simplifica las reacciones de fluoración en etapa tardía, haciéndolas más accesibles para el desarrollo farmacéutico y agroquímico.

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Área de la Ciencia:

  • Química orgánica
  • Ciencias de los materiales
  • Ingeniería Química

Sus antecedentes:

  • La incorporación de flúor mejora la biodisponibilidad del fármaco y la estabilidad metabólica.
  • Los gases fluorados son valiosos para la fluoración en etapa tardía, pero son difíciles de manejar.
  • Por lo general, se requiere un equipo especializado para el uso de agentes fluorantes gaseosos.

Objetivo del estudio:

  • Desarrollar un método seguro y accesible para la utilización de gases fluorados en síntesis orgánica.
  • Para crear reactivos sólidos estables a partir de gases fluorados volátiles.
  • Permitir reacciones de fluorovinilación y fluoroalquilación en etapas avanzadas sin necesidad de equipos especializados.

Principales métodos:

  • Utilizando estructuras orgánicas metálicas (MOF) para encapsular gases fluorados.
  • Preparación de cantidades en escala de gramos de reactivos gas-MOF.
  • Encapsulación de reactivos gas-MOF en cera para su almacenamiento estable y su liberación controlada mediante sonorización.
  • Aplicación de estos reactivos en las reacciones de fluorovinilación y fluoroalquilación.

Principales resultados:

  • Se ha demostrado la preparación de reactivos gas-MOF a escala de gramos.
  • Reactivos gas-MOF utilizados con éxito para la fluorovinilación y la fluoroalquilación.
  • Encapsulación de cera exhibida para la estabilidad en el banco y la liberación controlada de gases.
  • Se estableció una alternativa más segura al manejo directo de gases fluorados.
  • Ha permitido el desarrollo de reacciones de alto rendimiento utilizando estos nuevos reactivos.

Conclusiones:

  • Las estructuras metálicas orgánicas proporcionan una plataforma versátil para la transformación de gases fluorados peligrosos en reactivos sólidos fáciles de usar.
  • Este enfoque mejora significativamente la seguridad y la accesibilidad de la fluoración en fase avanzada en la investigación farmacéutica y agroquímica.
  • El método desarrollado facilita una síntesis eficiente y de alto rendimiento, acelerando el descubrimiento de nuevos compuestos fluorados.