Síntesis total de las psammaplisinas A, M, O y Q y de la ceratinamida A

Área de la Ciencia:

• Química de los productos naturales marinos
• Síntesis orgánica
• Química medicinal

Sus antecedentes:

• Las psammaplisinas son una clase única de alcaloides marinos bromados.
• Estos compuestos presentan un núcleo distintivo de 5/7-espiroisoxazolina-oxepina vinculado a una unidad derivada de tiramina.

Objetivo del estudio:

• Informar sobre la síntesis total de varios miembros de la familia de las psammaplisinas.
• Lograr la primera síntesis asimétrica de (-) -psammaplysin A y confirmar su configuración absoluta.

Principales métodos:

• Utilizó una reacción de cicloadición dipolar entre un óxido de nitrilo generado in situ y un diéter de enediol de siete miembros.
• Se utiliza la transformación oxidativa para la formación de espirociclos funcionalizados.
• Incorpora acoplamiento directo con aminas derivadas de la tiramina.
• Resolución cinética aplicada para la síntesis asimétrica.

Principales resultados:

• Sintetizó con éxito cinco miembros representativos de la familia de las psammaplisinas: las psammaplisinas A, M, O y Q, y la ceratinamida A.
• Logró la primera síntesis asimétrica de (-) -psammaplysin A.
• Se ha confirmado la configuración absoluta de (-) -psammaplysin A.

Conclusiones:

• La estrategia sintética desarrollada proporciona un acceso eficiente a los alcaloides de la psammaplisina.
• La síntesis hace avanzar la comprensión de la química de los productos naturales marinos.
• La síntesis asimétrica valida la configuración absoluta de un compuesto clave.