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Updated: Jul 2, 2025
12:08
Catalytic Reactions at Amine-Stabilized and Ligand-Free Platinum Nanoparticles Supported on Titania During Hydrogenation of Alkenes and Aldehydes
Published on: June 24, 2022
3.5K
Hidroformilación eficiente de alquenos por sitios de ruptura de la simetría de Co-C
Shunan Zhang1, Junjun Chen2,3, Baiyin Wei1
1Institute of Carbon Neutrality, ShanghaiTech University, Shanghai 201203, PR China.
Journal of the American Chemical Society
|February 20, 2024
Resumen
Este estudio desarrolló un nuevo catalizador de carburo de cobalto (Co2C/SiO2) con sitios únicos de ruptura de simetría. Este catalizador mejora significativamente la actividad y la estabilidad de la hidroformilación de alquenos, ofreciendo una nueva vía para una catálisis industrial eficiente.
Área de la Ciencia:
- Catálisis heterogénea
- Ciencias de los materiales
- Ingeniería química
Sus antecedentes:
- La hidroformilación de alquenos es un proceso industrial muy importante.
- Los catalizadores heterogéneos no nobles a menudo sufren de baja actividad y estabilidad.
- El desarrollo de catalizadores eficientes y estables es crucial para las aplicaciones industriales.
Objetivo del estudio:
- Diseñar y sintetizar un nuevo catalizador heterogéneo no noble para la hidroformilación de alquenos.
- Investigar la relación estructura-actividad del catalizador.
- Mejorar el rendimiento catalítico en términos de actividad y estabilidad.
Principales métodos:
- Síntesis de un catalizador Co2C/SiO2 al 1% con sitios específicos de ruptura de la simetría Co-C-vacío.
- Caracterización de la polaridad de la superficie del catalizador y el gradiente de densidad de carga.
- Evaluación de la adsorción, la activación y la polaridad intermedia del reactivo.
- Medición de la actividad catalítica y la estabilidad para la hidroformilación del propeno.
Principales resultados:
- El catalizador Co2C/SiO2 exhibió una superficie polar con un gradiente de densidad de carga moderado en los átomos Co.
- Se observó una mayor adsorción y activación de los reactivos y una mayor polaridad entre los productos intermedios.
- La reducción de la distancia espacial entre los sitios de adsorción redujo efectivamente la barrera de energía de reacción.
- Se logró un volumen de negocios de 18.363 para la hidroformilación de propeno, órdenes de magnitud superiores a los catalizadores existentes basados en Co.
- El catalizador demostró una alta estabilidad durante la reacción.
Conclusiones:
- El catalizador construido con sitios de ruptura de simetría aumenta significativamente la eficiencia de la hidroformilación de alceno.
- La metodología proporciona un nuevo enfoque para el diseño de catalizadores de ingeniería atómica altamente activos y estables.
- Este trabajo tiene un gran potencial para el avance de los procesos catalíticos industriales.
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02:13Reduction of Alkenes: Catalytic Hydrogenation
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Alkenes undergo reduction by the addition of molecular hydrogen to give alkanes. Because the process generally occurs in the presence of a transition-metal catalyst, the reaction is called catalytic hydrogenation.
Metals like palladium, platinum, and nickel are commonly used in their solid forms — fine powder on an inert surface. As these catalysts remain insoluble in the reaction mixture, they are referred to as heterogeneous catalysts.
The hydrogenation process takes place on the...
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02:24Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation
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Introduction
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
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02:17Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation
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Catalytic hydrogenation of alkenes is a transition-metal catalyzed reduction of the double bond using molecular hydrogen to give alkanes. The mode of hydrogen addition follows syn stereochemistry.
The metal catalyst used can be either heterogeneous or homogeneous. When hydrogenation of an alkene generates a chiral center, a pair of enantiomeric products is expected to form. However, an enantiomeric excess of one of the products can be facilitated using an enantioselective reaction or an...
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02:47Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation
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Introduction
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
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02:34Regioselectivity and Stereochemistry of Acid-Catalyzed Hydration
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The rate of acid-catalyzed hydration of alkenes depends on the alkene's structure, as the presence of alkyl substituents at the double bond can significantly influence the rate.
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03:08Hydroboration-Oxidation of Alkenes
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In addition to the oxymercuration–demercuration method, which converts the alkenes to alcohols with Markovnikov orientation, a complementary hydroboration-oxidation method yields the anti-Markovnikov product. The hydroboration reaction, discovered in 1959 by H.C. Brown, involves the addition of a B–H bond of borane to an alkene giving an organoborane intermediate. The oxidation of this intermediate with basic hydrogen peroxide forms an alcohol.
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