Alcoxi diazometilación de alquenos por el cruce de radicales polares oxidativos catalizados por fotorredox

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Catálisis
• Metodología sintética

Sus antecedentes:

• Los compuestos diazo son valiosos intermediarios sintéticos.
• Los métodos existentes para la síntesis de compuestos diazónicos a menudo tienen limitaciones en el alcance o las condiciones.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un método novedoso, eficiente y de amplia aplicación para la síntesis de compuestos β-alcoxydiazo.
• Establecer una nueva estrategia de desconexión para acceder a los compuestos diazónicos.

Principales métodos:

• Catalización por fotorreducción utilizando reactivos de yodo hipervalentes y alcoholes.
• Funcionalización del alceno a través de un mecanismo de cruce radical-polar.
• Estrategia de reacción de varios componentes.

Principales resultados:

• Descubrimiento y desarrollo de la primera alcoxi diazometilación fotorredóxica de alquenos.
• Generación de radicales diazometilo que permiten las reacciones inter e intramoleculares.
• Amplio alcance de sustrato, condiciones de reacción suaves y excelente selectividad lograda.
• Síntesis de compuestos β-alcoxydiazo no explorados anteriormente.

Conclusiones:

• El método desarrollado proporciona una nueva y poderosa vía para los compuestos β-alcoxydiazo.
• Los compuestos de diazo sintetizados demuestran una utilidad sintética significativa en las inserciones de C-H, N-H y O-H.
• Esta metodología facilita la construcción de heterociclos complejos ricos en sp3.