π-Borafenalenos extendidos: síntesis, estructura y propiedades físicas

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Ciencias de los materiales
• Química supramolecular

Sus antecedentes:

• Los borafenalenos, análogos del fenalenilo con un átomo de boro, son de interés por sus propiedades electrónicas y de estado sólido.
• La síntesis de estructuras complejas de borofenaleno es un desafío debido a la falta de metodologías eficientes.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar una nueva vía sintética para la construcción de esqueletos de 9b-borafenaleno completamente fusionados.
• Investigar las propiedades electrónicas y el comportamiento en estado sólido de los borofenalenos recién sintetizados.

Principales métodos:

• Ciclización borilativa en tándem de deshidrobenzo[12]annulenos simétricos en C3.
• Análisis electroquímico para estudiar las propiedades redox.
• Difracción de rayos X monocristalino y recocido térmico para observar las transiciones de fase.
• Cálculos computacionales para el acoplamiento de electrones intermoleculares.

Principales resultados:

• Se sintetizó una nueva clase de hidrocarburos policíclicos integrados con átomos de boro completamente fusionados con esqueletos de 9b-borafenaleno.
• Los compuestos exhiben fuertes características de aceptación de electrones y comportamiento redox reversible de dos pasos.
• Un derivado fusionado con benzo[b]fluoreno mostró una transición de fase escalonada de un solo cristal a un solo cristal (SCSC) al recocido térmico.
• La transición SCSC mejoró las propiedades de transporte de carga y observó fotoconductividad en cristales simples.

Conclusiones:

• La ciclización borilativa en tándem ofrece un método viable para la construcción de marcos de 9b-borafenaleno.
• Estos hidrocarburos policíclicos que contienen boro poseen propiedades electrónicas sintonizables y exhiben transformaciones únicas en estado sólido.
• La transición SCSC observada y el transporte de carga mejorado destacan las aplicaciones potenciales en la electrónica orgánica.