Imidación asimétrica catalizada por el hierro de los sulfuros mediante transferencia de nitrógeno estérico sesgado

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Catálisis
• Síntesis asimétrica

Sus antecedentes:

• La síntesis enantioselectiva de sulfimidas es crucial para los compuestos bioactivos.
• El control de la estereoquímica con metales abundantes en la tierra es un desafío.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un catalizador quiral de hierro para la transferencia de nitreno enantioselectivo a los sulfuros.
• Sintetiza sulfímidos enriquecidos con enantio utilizando metales abundantes en la tierra.

Principales métodos:

• Imidación de sulfuros catalizada por hierro (II) /N,N'-dióxido quiral.
• Se utilizan los iminoiodinanos como precursores del nitreno.
• Se han investigado las dioxazolonas como precursores del acilnitreno para la estereoselectividad inversa.

Principales resultados:

• Sintetizó 56 sulfimidas quirales con alto rendimiento y enantioselectividades (hasta 99% de rendimiento, 98:2 e.r. En el caso de los
• Utilidad demostrada en la funcionalización y síntesis de sulfoxaflor en etapa tardía.
• Identificó un intermediario de nitrenoides de hierro de alto espín enlazado con agua.
• La enantioselectividad invertida de las sulfimidas obtenida con dioxazolonas (hasta 81% de rendimiento, 97:3 e.r. En el caso de los

Conclusiones:

• Se estableció un método eficiente catalizado por hierro para la síntesis de sulfimida enantioselectiva.
• Elucidado el mecanismo de estereoselectividad basado en interacciones estéricas.
• Se amplió el ámbito de aplicación para incluir la enantioselectividad inversa utilizando diferentes precursores de nitreno.