Haciendo pleno uso de TMSCF: Trifluorometilación desoxigenativa / Sililación de amidas

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Química del fluor
• Metodología sintética

Sus antecedentes:

• Los reactivos de trifluorometilación como el (trifluorometil) trimetilsilano (TMSCF3) son cruciales para la síntesis de compuestos fluorados.
• La incorporación simultánea de los grupos sililo y trifluorometilo de TMSCF3 a un solo carbono no se había logrado anteriormente.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar una nueva vía sintética para la incorporación de grupos sililo y trifluorometilo en el mismo átomo de carbono de los productos de aminas.
• Establecer un método eficiente para la síntesis de las aminas α-silil-α-trifluorometilo.

Principales métodos:

• Se utiliza dióxido de samario (SmI2) y samario (Sm) como promotores para una reacción de difuncionalización desoxigenativa.
• Utilizado (trifluoromethyl) trimethylsilane (TMSCF3) como el reactivo clave para la introducción de los grupos sililo y trifluoromethyl.

Principales resultados:

• Se logró una incorporación simultánea sin precedentes de los grupos TMS y CF3 de TMSCF3 al carbono α de las amidas.
• Se ha informado de una alta eficiencia en la síntesis de las aminas α-sililo-α-trifluorometilo.
• Demostró la versatilidad del grupo sililo para una mayor funcionalización en α-aminas α-CF3 cuaternarias.

Conclusiones:

• Desarrolló una nueva y eficiente difuncionalización desoxigenativa de amidas promovida por SmI2 / Sm con TMSCF3.
• Se ha establecido una nueva vía para la síntesis de valiosas aminas α-silil-α-trifluorometilo.
• Se han abierto nuevas vías para crear estructuras complejas de α-CF3-amina.