Las β-desoxiglucosilaciones selectivas de 2 y 2,6 catalizadas por bis-tioureas

Área de la Ciencia:

• Química de los carbohidratos
• Síntesis orgánica
• Catálisis

Sus antecedentes:

• La síntesis selectiva de enlaces glucósidos es crucial en la química de los carbohidratos.
• Las 2-deoxiglicosilaciones presentan desafíos debido a la alta reactividad de los electrófilos.
• Los métodos existentes a menudo carecen de eficiencia o de un amplio alcance de sustrato.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar nuevos métodos catalíticos para las β-selectivas 2-deoxy- y 2,6-dideoxyglucosilaciones.
• Para permitir la síntesis de glucósidos complejos a partir de productos naturales, carbohidratos y aminoácidos.
• Identificar estrategias de grupo de protección adecuadas y nucleófilos compatibles.

Principales métodos:

• Se utilizan catalizadores de enlace de hidrógeno bis-tiourea para las reacciones de glicosilación.
• Se emplean grupos protectores de éster desarmante para controlar la reactividad de los electrofilos de glucosilo.
• Investigó la compatibilidad de varios nucleófilos de alcohol y fenol.

Principales resultados:

• Se han logrado glicosilaciones β selectivas con alto estereocontrol.
• Demostró la necesidad de desarmar los grupos de protección de ésteres para evitar las vías S_N1.
• Se ha demostrado la compatibilidad con los nucleófilos que contienen funcionalidades sensibles a las bases y ácidos.

Conclusiones:

• Desarrolló un robusto protocolo catalítico para las β-selectivas 2-deoxy- y 2,6-dideoxyglucosilaciones.
• Habilitado la síntesis eficiente de diversos 2-deoxy-β-O-glucosidos.
• Expandió la utilidad sintética de las reacciones de glicosilación en química orgánica.