Arina heterocíclica de tipo nitrilio

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Química Heterocíclica
• Metodología sintética

Sus antecedentes:

• Las N-hetarinas son reactivos intermedios cruciales para la síntesis de compuestos heterocíclicos.
• Las síntesis anteriores de N-hetarinas eran limitadas, lo que dificultaba el acceso a diversas estructuras.

Objetivo del estudio:

• Para lograr la primera síntesis en la fase de solución de una N-hetarina de tipo nitrilio.
• Explorar la reactividad y la utilidad sintética de este nuevo intermedio.

Principales métodos:

• Síntesis en la fase de solución del 1,6-BN-arino derivado de la 1,2-azaborina.
• Caracterización de la 1,6-BN-arina bajo condiciones de aislamiento de matriz.
• Cálculos de la Teoría Funcional de Densidad (DFT) para aclarar la estructura electrónica.

Principales resultados:

• El 1,6-BN-arine (2) fue sintetizado y caracterizado con éxito.
• Demostró reactividad en las cicloadiciones [4+2], [3+2] y [2+2] y en la sustitución aromática electrofílica (EAS).
• Las regioselectividades y las diastereoselectividades fueron consistentes con una especie polarizada de aryno/nitrilio.

Conclusiones:

• El 1,6-BN-arine existe en resonancia entre las formas de ketenimine y nitrilium.
• Este versátil bloque de construcción proporciona acceso a las 1,2-azaborinas funcionalizadas anteriormente inaccesibles.