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2° Amines to N-Nitrosamines: Reaction with NaNO201:20

2° Amines to N-Nitrosamines: Reaction with NaNO2

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Secondary amines react with nitrous acid to form N-nitrosamines, as depicted in Figure 1. Nitrous acid, a weak and unstable acid, is formed in situ from an aqueous solution of sodium nitrite and strong acids, such as hydrochloric acid or sulfuric acid, in cold conditions. In the presence of an acid, the nitrous acid gets protonated. The subsequent loss of water results in the formation of the electrophile known as nitrosonium ion.
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Single-Strand DNA Binding Proteins01:03

Single-Strand DNA Binding Proteins

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For successful DNA replication, the unwinding of double-stranded DNA must be accompanied by stabilization and protection of the separated single strands of the DNA. This crucial task is performed by single-strand DNA-binding (SSB) proteins. They bind to the DNA in a sequence-independent manner, which means that the nitrogenous bases of the DNA need not be present in a specific order for binding of SSB proteins to it. The binding of SSB proteins straightens single-stranded DNA (ssDNA) and makes...
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Chen Zhang1, Hui Ye1, Duorui Ji1

  • 1Center of Drug Discovery, State Key Laboratory of Natural Medicines, China Pharmaceutical University, Nanjing 211198, P. R. China.

Journal of the American Chemical Society
|July 12, 2025
PubMed
Resumen

Los investigadores desarrollaron agentes de S-nitrozación dirigidos (TSNOs) para modificar proteínas como la tirosina quinasa de Bruton (BTK) in vivo. Este nuevo enfoque es prometedor para el tratamiento del cáncer al mejorar los efectos terapéuticos más allá de la simple inhibición.

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Área de la Ciencia:

  • La bioquímica
  • Biología Química
  • En el campo de la oncología

Sus antecedentes:

  • Las modificaciones postraslacionales de proteínas (PTM) son cruciales en la patogénesis de la enfermedad.
  • La proteína S-nitrosada dirigida para el tratamiento de la enfermedad in vivo es un desafío debido a la difusión de óxido nítrico (NO).
  • Las estrategias existentes para la regulación de PTM, como la fosforilación y la acetilación, han avanzado, pero la S-nitrozación sigue siendo menos explorada.

Objetivo del estudio:

  • Diseñar y sintetizar nuevos agentes para la S-nitrozación dirigida in vivo.
  • Investigar la eficacia de estos agentes contra la tirosina quinasa de Bruton (BTK) y otros objetivos.
  • Explorar el potencial terapéutico de la S-nitrozación dirigida en el tratamiento del cáncer.

Principales métodos:

  • Diseño y síntesis de α- ((NONOate-O2-yl) acrilamidas de metilo como ojivas que liberan NO.
  • Desarrollo de agentes de S-nitrozación dirigidos (TSNOs) mediante la vinculación de ojivas a andamios específicos de BTK.
  • Estudios proteómicos in vitro e in vivo para confirmar la S-nitrozación dirigida de BTK en Cys527.
  • Evaluación de la actividad antitumoral y estudios mecanicistas comparando TSNO1 con ibrutinib.

Principales resultados:

  • Se han sintetizado con éxito compuestos TSNO1-6 que se unen covalentemente a BTK y liberan NO in situ.
  • TSNO1 demostró la S-nitrozación dirigida de BTK en Cys527 en análisis proteómicos celulares y de tejidos.
  • TSNO1 exhibió una prometedora actividad antitumoral in vitro e in vivo.
  • La S-nitrozación en Cys527 aumentó la inhibición de la fosforilación de BTK en Tyr551, lo que condujo a una mejora de los beneficios terapéuticos.
  • La estrategia se extendió con éxito a otros objetivos como FGFR4 y HER2.

Conclusiones:

  • La estrategia de ojivas desarrollada permite la modulación específica de la proteína S-nitro en vivo.
  • Los OST representan un nuevo enfoque terapéutico para las enfermedades que implican una actividad anormal de BTK.
  • La S-nitrozación dirigida ofrece ventajas potenciales sobre los inhibidores covalentes existentes al proporcionar mecanismos de doble inhibición.