Síntesis total convergente de las erquinas A y B y sus epímeros C20

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Síntesis de productos naturales
• Química medicinal

Sus antecedentes:

• Los alcaloides indólicos monoterpenoides (MIA) son una clase significativa de productos naturales con diversas actividades biológicas.
• Las erquinas A y B, aisladas de *Ervatamia chinensis*, poseen una estructura enjaulada única y exhiben propiedades antimicrobianas.

Objetivo del estudio:

• Para lograr la síntesis total de las erquinas A y B.
• Explorar nuevas metodologías sintéticas para la construcción de andamios MIA complejos.
• Confirmar las características estructurales y la actividad biológica de las erquinas A y B.

Principales métodos:

• Reacción intramolecular de piridona Diels-Alder para la construcción del núcleo de 2-aza-3-oxobiciclo [2.2.2] octeno.
• Reducción de bisamida mediada por zirconio para inducir una cascada formadora de N,O-acetal en tándem.
• Aislamiento y caracterización de los productos naturales de la planta Ervatamia chinensis.

Principales resultados:

• Síntesis total exitosa de las erquinas A y B.
• Actividad antimicrobiana demostrada contra el Trichofyton rubrum y el Bacillus subtilis.
• Elucidación de una estructura enjaulada única que presenta una fracción de oxazolidina fusionada con 1,4-diazepina y tres N,O-acetales sucesivos.

Conclusiones:

• La síntesis total proporciona acceso a las erquinas A y B, lo que permite una mayor investigación biológica.
• La ruta sintética desarrollada muestra estrategias eficientes para construir estructuras complejas de alcaloides policíclicos.
• La actividad antimicrobiana valida el potencial terapéutico de estos nuevos AIM.