Jove
Visualize
Contáctanos
JoVE
x logofacebook logolinkedin logoyoutube logo
ACERCA DE JoVE
Visión GeneralLiderazgoBlogCentro de Ayuda JoVE
AUTORES
Proceso de PublicaciónConsejo EditorialAlcance y PolíticasRevisión por ParesPreguntas FrecuentesEnviar
BIBLIOTECARIOS
TestimoniosSuscripcionesAccesoRecursosConsejo Asesor de BibliotecasPreguntas Frecuentes
INVESTIGACIÓN
JoVE JournalMethods CollectionsJoVE Encyclopedia of ExperimentsArchivo
EDUCACIÓN
JoVE CoreJoVE BusinessJoVE Science EducationJoVE Lab ManualCentro de Recursos para ProfesoresSitio de Profesores
Términos y Condiciones de Uso
Política de Privacidad
Políticas

Videos de Conceptos Relacionados

Regioselectivity of Electrophilic Additions to Alkenes: Markovnikov's Rule02:17

Regioselectivity of Electrophilic Additions to Alkenes: Markovnikov's Rule

14.7K
If a set of reactants can yield multiple constitutional isomers, but one of the isomers is obtained as the major product, the reaction is said to be regioselective. In such reactions, bond formation or breaking is favored at one reaction site over others.
The hydrohalogenation of an unsymmetrical alkene can yield two haloalkane products, depending on which vinylic carbon takes up the halogen. However, one product usually predominates, where hydrogen adds to the vinylic carbon bearing the...
14.7K
Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation02:17

Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation

3.4K
Catalytic hydrogenation of alkenes is a transition-metal catalyzed reduction of the double bond using molecular hydrogen to give alkanes. The mode of hydrogen addition follows syn stereochemistry.
The metal catalyst used can be either heterogeneous or homogeneous. When hydrogenation of an alkene generates a chiral center, a pair of enantiomeric products is expected to form. However, an enantiomeric excess of one of the products can be facilitated using an enantioselective reaction or an...
3.4K
Regioselectivity of Electrophilic Additions-Peroxide Effect02:35

Regioselectivity of Electrophilic Additions-Peroxide Effect

8.9K
In the presence of organic peroxides, the addition of hydrogen bromide to an alkene yields the isomer that is not predicted by Markovnikov’s rule. For example, the addition of hydrogen bromide to 2-methylpropene in the presence of peroxides gives 1-bromo-2-methylpropane. This addition reaction proceeds via a free radical mechanism, which reverses the regioselectivity. The free radical reaction mechanism involves three stages: initiation, propagation, and termination.
8.9K
Benzene to 1,4-Cyclohexadiene: Birch Reduction Mechanism01:18

Benzene to 1,4-Cyclohexadiene: Birch Reduction Mechanism

2.3K
Birch reduction uses solvated electrons as reducing agents. The reaction converts benzene to 1,4-cyclohexadiene. The reaction proceeds by the transfer of a single electron to the ring to form a benzene radical anion. This anion is highly basic—it abstracts a proton from the alcohol to form a cyclohexadienyl radical. Another single electron transfer gives the cyclohexadienyl anion. A proton transfer from the alcohol forms 1,4-cyclohexadiene. Since this reduction occurs via radical anion...
2.3K
Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation02:24

Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation

8.2K
Introduction
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
8.2K
Reduction of Alkenes: Catalytic Hydrogenation02:13

Reduction of Alkenes: Catalytic Hydrogenation

12.6K
Alkenes undergo reduction by the addition of molecular hydrogen to give alkanes. Because the process generally occurs in the presence of a transition-metal catalyst, the reaction is called catalytic hydrogenation.
Metals like palladium, platinum, and nickel are commonly used in their solid forms — fine powder on an inert surface. As these catalysts remain insoluble in the reaction mixture, they are referred to as heterogeneous catalysts.
The hydrogenation process takes place on the...
12.6K

También podría leer

Artículos Relacionados

Artículos vinculados a este trabajo por autores compartidos, revista y gráfico de citas.

Ordenar por
Same author

Alternating Current-Driven Hydrogen Isotope Labeling of Aliphatic Amines Using 1,3-Propanedithiol as an Efficient Hydrogen Atom Transfer Reagent.

Journal of the American Chemical Society·2026
Same author

A Modular and Affordable Self-Driving Laboratory for Vision-Guided Optimization of Metal Electrodeposition.

ACS applied materials & interfaces·2026
Same author

Employing AC and DC Electrolysis to Modulate Electroenzymatic Pathways for Efficient and Stereoselective H-D Exchange.

Journal of the American Chemical Society·2026
Same author

Floquet States of Chemoselective Alternating Current Electrosynthesis.

Journal of the American Chemical Society·2026
Same author

Σ3(111) Grain Boundaries Accelerate Hydrogen Insertion into Palladium Nanostructures.

Nano letters·2025
Same author

Electrosynthesis of Agrochemicals via Alternating-Current-Driven Selective, Continuous Dehalogenation.

Journal of the American Chemical Society·2025

Video Experimental Relacionado

Updated: Sep 14, 2025

Facile Preparation of 2Z,4E-Dienamides by the Olefination of Electron-deficient Alkenes with Allyl Acetate
06:46

Facile Preparation of 2Z,4E-Dienamides by the Olefination of Electron-deficient Alkenes with Allyl Acetate

Published on: June 21, 2017

7.5K

Origen de la selectividad en la reducción parcial habilitada por corriente alterna de (hetero) arenas: un estudio de

Sreesaila Sreekumar1, Joshua A Beeler1, Diptangshu Datta Mal1

  • 1Department of Chemistry, University of Utah, Salt Lake City, Utah 84112, United States.

Journal of the American Chemical Society
|July 21, 2025
PubMed
Resumen
Este resumen es generado por máquina.

La electrólisis de corriente alterna (CA) mejora la selectividad en la reducción parcial de (hetero) arenas mediante el control de la cinética de la reacción. Este método supera las limitaciones de la electrólisis de corriente continua (CC), mejorando la síntesis cíclica de alquenos.

Más Videos Relacionados

Isolating Free Carbenes, their Mixed Dimers and Organic Radicals
10:44

Isolating Free Carbenes, their Mixed Dimers and Organic Radicals

Published on: April 19, 2019

11.0K
A Microwave-Assisted Direct Heteroarylation of Ketones Using Transition Metal Catalysis
07:06

A Microwave-Assisted Direct Heteroarylation of Ketones Using Transition Metal Catalysis

Published on: February 16, 2020

8.3K

Videos de Experimentos Relacionados

Last Updated: Sep 14, 2025

Facile Preparation of 2Z,4E-Dienamides by the Olefination of Electron-deficient Alkenes with Allyl Acetate
06:46

Facile Preparation of 2Z,4E-Dienamides by the Olefination of Electron-deficient Alkenes with Allyl Acetate

Published on: June 21, 2017

7.5K
Isolating Free Carbenes, their Mixed Dimers and Organic Radicals
10:44

Isolating Free Carbenes, their Mixed Dimers and Organic Radicals

Published on: April 19, 2019

11.0K
A Microwave-Assisted Direct Heteroarylation of Ketones Using Transition Metal Catalysis
07:06

A Microwave-Assisted Direct Heteroarylation of Ketones Using Transition Metal Catalysis

Published on: February 16, 2020

8.3K

Área de la Ciencia:

  • La electroquímica
  • Síntesis orgánica
  • Ingeniería Química

Sus antecedentes:

  • La reducción parcial de las (hetero) arenas a alquenos cíclicos implica dos pasos electroquímicos consecutivos.
  • La electrólisis de corriente continua (CC) produce una escasa selectividad debido a la sobre-reducción y la descomposición del producto.
  • Comprender el origen de la selectividad es crucial para optimizar la síntesis electroquímica.

Objetivo del estudio:

  • Investigar el origen de la selectividad en la reducción parcial de las (hetero) arenas mediante corriente alterna (CA).
  • Aclarar el mecanismo por el cual la electrólisis de CA mejora la selectividad en comparación con los métodos de CC.
  • Desarrollar un modelo predictivo para lograr una alta selectividad en las reacciones de reducción parcial.

Principales métodos:

  • Investigación experimental mediante voltametría cíclica de barrido rápido para determinar las constantes de velocidad (k1 y k2) de los pasos de reducción secuenciales.
  • Simulaciones de elementos finitos para modelar los procesos electroquímicos y la selectividad dependiente de la frecuencia en la electrólisis de CA.
  • Desarrollo y aplicación de la diferencia de potencial de pie de onda (ΔEFOW) como un sustituto de la relación de las constantes de velocidad (k2/k1).

Principales resultados:

  • La voltametría cíclica de exploración rápida confirmó que la constante de velocidad de la primera reducción (k1) es mayor que la de la segunda (k2).
  • Las simulaciones de elementos finitos capturaron con precisión la selectividad dependiente de la frecuencia observada en los experimentos de electrólisis de CA.
  • La electrólisis de CA mejora la selectividad al favorecer la recolección del producto durante la fase inicial de reducción controlada cinéticamente.
  • Un ΔEFOW superior a 80 mV predice una selectividad sintéticamente útil (> 30%) para el producto de reducción parcial a frecuencias inferiores a 100 Hz.

Conclusiones:

  • La electrólisis de CA ofrece una selectividad superior para la reducción parcial de (hetero) arenas en comparación con los métodos de CC.
  • La frecuencia de la CA aplicada influye directamente en la selectividad del proceso de reducción electroquímica.
  • El parámetro ΔEFOW proporciona una herramienta práctica para predecir y lograr una alta selectividad en las reacciones de reducción parcial.