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Diels–Alder Reaction: Characteristics of Dienes01:29

Diels–Alder Reaction: Characteristics of Dienes

4.4K
The Diels–Alder reaction brings together a diene and a dienophile to form a six-membered ring. Both components have unique characteristics that influence the rate of the reaction.
Characteristics of the diene
Conformation
The simplest example of a diene is 1,3-butadiene, an acyclic conjugated π system. At room temperature, the molecule exists as a mixture of s-cis and s-trans conformers by virtue of rotation around the carbon–carbon single bond. Although the s-trans isomer is...
4.4K
[4+2] Cycloaddition of Conjugated Dienes: Diels–Alder Reaction01:16

[4+2] Cycloaddition of Conjugated Dienes: Diels–Alder Reaction

10.6K
The Diels–Alder reaction is an example of a thermal pericyclic reaction between a conjugated diene and an alkene or alkyne, commonly referred to as a dienophile. The reaction involves a concerted movement of six π electrons, four from the diene and two from the dienophile, forming an unsaturated six-membered ring. As a result, these reactions are classified as [4+2] cycloadditions.
10.6K
Diels–Alder Reaction Forming Cyclic Products: Stereochemistry01:28

Diels–Alder Reaction Forming Cyclic Products: Stereochemistry

4.1K
The Diels–Alder reaction is one of the robust methods for synthesizing unsaturated six-membered rings. The reaction involves a concerted cyclic movement of six π electrons: four π electrons from the diene and two π electrons from the dienophile.
4.1K
Diels–Alder Reaction: Characteristics of Dienophiles01:24

Diels–Alder Reaction: Characteristics of Dienophiles

6.4K
In a Diels–Alder reaction, the diene is usually an electron-rich system and acts as a nucleophile, whereas the dienophile is electron-deficient and functions as an electrophile. Much like the diene, the nature of the dienophile significantly impacts the outcome of the reaction. 
Characteristics of Dienophiles
Generally, the best dienophiles are alkenes containing electron-withdrawing substituents such as carbonyl, nitrile, and nitro groups. The feasibility of a Diels–Alder reaction depends...
6.4K
Diels–Alder vs Retro-Diels–Alder Reaction: Thermodynamic Factors01:31

Diels–Alder vs Retro-Diels–Alder Reaction: Thermodynamic Factors

5.2K
The Diels–Alder reaction is thermally reversible, meaning that the reaction reverts to the starting diene and dienophile under suitable temperatures. The forward reaction gives a cyclohexene derivative and is favored at low to medium temperatures. The reverse process, also called retro-Diels–Alder reaction, is a ring-opening process favored at high temperatures.
5.2K
Diels–Alder Reaction Forming Bridged Bicyclic Products: Stereochemistry01:29

Diels–Alder Reaction Forming Bridged Bicyclic Products: Stereochemistry

4.8K
Diels–Alder reactions between cyclic dienes locked in an s-cis configuration and dienophiles yield bridged bicyclic products.
4.8K

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Un enfoque guiado por la ciencia de datos para el desarrollo de reacciones Homo-Diels-Alder catalizadas por níquel

Jamie A Cadge1,2, Cedric Lozano3, Morgan T Merriman1

  • 1Department of Chemistry, University of Utah, 315 South 1400 East, Salt Lake City, Utah 84112, United States.

Journal of the American Chemical Society
|August 15, 2025
PubMed
Resumen

Este estudio optimizó las reacciones homo-Diels-Alder catalizadas por níquel para sintetizar compuestos cíclicos complejos. Las nuevas condiciones permiten reacciones enantioselectivas con sustratos acíclicos y cíclicos, ampliando el acceso a valiosos andamios químicos.

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Área de la Ciencia:

  • Química orgánica
  • Catálisis
  • Metodología sintética

Sus antecedentes:

  • La reacción homo-Diels-Alder (hDA) es un método poco utilizado para crear sistemas ciclicos puentes.
  • La catálisis del níquel ofrece una ruta convergente, pero su aplicación en las reacciones hDA requiere más investigación.

Objetivo del estudio:

  • Para investigar los efectos del ligando en las reacciones de hDA catalizadas por Ni utilizando una biblioteca de descriptores de monofosfina.
  • Desarrollar condiciones enantioselectivas para las reacciones de hDA con dienófilos acíclicos y cíclicos.
  • Ampliar la utilidad sintética de las reacciones hDA para acceder a arquitecturas moleculares complejas.

Principales métodos:

  • Utilizó la biblioteca de descriptores de monofosfina de Kraken para examinar los ligandos.
  • Se utilizaron modelos de clasificación para identificar los efectos ligandos clave para la reactividad.
  • Diseño de espacio de reacción aplicado y optimización bayesiana para desarrollar nuevas condiciones de reacción.
  • Aspectos mecanicistas investigados, incluida la función de las especies de Ni (I).

Principales resultados:

  • Se han identificado efectos ligandos clave que rigen las reacciones de hDA catalizadas por Ni.
  • Descubrió (S) -AntPhos como un ligando quiral para la hDA enantioselectiva de los dienófilos acíclicos.
  • Desarrolló nuevas condiciones compatibles con los dienófilos cíclicos, superando las limitaciones anteriores.
  • Se ha demostrado la transformación de los conductos de carga en estructuras de cicloheptano a través de la escisión del ciclopropano.

Conclusiones:

  • Expandió con éxito el alcance de las reacciones de hDA catalizadas por Ni para incluir sustratos cíclicos.
  • Estableció un método para acceder rápidamente a andamios estructuralmente complejos a partir de materiales de partida simples.
  • Destacó el potencial de las reacciones de hDA catalizadas por Ni como una herramienta poderosa en química sintética.