Síntesis asistida por microondas de metileno bistiazol y arilvinilpirazoles como agentes biológicos potenciales

Área de la Ciencia:

• Química medicinal
• Síntesis orgánica
• Agentes antimicrobianos
• Agentes nematicidas

Sus antecedentes:

• La aparición de patógenos resistentes a los fármacos hace necesario el desarrollo de nuevos agentes antimicrobianos y nematicidas.
• Los compuestos heterocíclicos, en particular los que contienen fracciones de pirazol y tiazol, son conocidos por sus diversas actividades biológicas.
• El andamio metileno bisfenileno ofrece una plataforma prometedora para el diseño de nuevas moléculas bioactivas.

Objetivo del estudio:

• Para sintetizar nuevos derivados del pirazol[3,4-d]tiazol.
• Evaluar los compuestos sintetizados por sus actividades antibacterianas, antifúngicas y nematicidas.
• Identificar compuestos potentes de plomo para su posterior desarrollo como agentes terapéuticos.

Principales métodos:

• Síntesis de compuestos objetivo a través de la reacción de cicloadición de tiazolidinonas sintetizadas con hidrazida de ácido cinámico.
• Evaluación de la actividad antibacteriana mediante ensayos de zona de inhibición contra las bacterias Gram positivas y Gram negativas.
• Evaluación de la actividad antifúngica contra la Candida albicans.
• Se determinó la actividad nematicida contra especies específicas de nematodos, calculando los valores LD50.

Principales resultados:

• Los compuestos 5b y 5d mostraron una actividad nematicida significativa contra Dietylenchus myceliophagus y Caonorbitis elegans (LD50 160-210 ppm).
• Los compuestos 5b y 5e mostraron una buena actividad antibacteriana contra Bacillus subtilis.
• Los compuestos 5c y 5d fueron activos contra Staphylococcus aureus.
• Los compuestos 5a, 5c y 5e mostraron actividad contra Candida albicans.
• Los compuestos 5b, 5a y 5d fueron efectivos contra Klebsiella aerogenes, Pseudomonas aeruginosa y Bacillus sphaericus.
• Los compuestos 5b y 5d demostraron una potente actividad antifúngica contra Candida albicans a 3,12 μg/ ml, superando a la anfotericina B.

Conclusiones:

• Los derivados de pirazol[3,4-d]tiazol sintetizados poseen propiedades antimicrobianas y nematicidas de amplio espectro.
• Los compuestos 5b y 5d se identifican como candidatos prometedores debido a su potente actividad contra los patógenos y nematodos analizados.
• La relación estructura-actividad sugiere que las sustituciones de cloro y nitro contribuyen a una mayor eficacia.