Video Experimental Relacionado
Updated: Sep 10, 2025

Preparation of N-2-alkoxyvinylsulfonamides from N-tosyl-1,2,3-triazoles and Subsequent Conversion to Substituted Phthalans and Phenethylamines
Published on: January 3, 2018
Rh (III) - Alqueno catalizado para el acceso a diversos heterociclos
Noah Wagner-Carlberg1, Julia R Dorsheimer1, Tomislav Rovis1
1Department of Chemistry, Columbia University, New York, New York 10027, United States.
Este estudio introduce un nuevo método catalizado por Rh para la nucleoamidación de alquenos, que permite la formación directa de amidas y diversos compuestos heterocíclicos a partir de materiales de partida simples.
Área de la Ciencia:
- Química orgánica
- Catálisis
- Metodología sintética
Sus antecedentes:
- La difuncionalización de alceno es clave para construir la complejidad molecular.
- La nucleometalización, a menudo catalizada por el metal, forma enlaces C-Nu y C-M, útiles para los heterociclos.
- La instalación directa de amida a través de la nucleometalación es un desafío, y los métodos a menudo se limitan a un tipo de nucleófilo.
Objetivo del estudio:
- Desarrollar un método general para la nucleoamidación catalizada por Rh (III) de alquenos.
- Superar las limitaciones de las técnicas de nucleometalización existentes en relación con la instalación de amidas y el alcance de los nucleófilos.
Principales métodos:
- La reacción catalizada por el rodio de los alquenos con los nucleófilos.
- Utilizando nucleófilos atados para la formación de núcleos heterocíclicos.
- Funcionalización posterior de las especies de alquilmetal resultantes.
Principales resultados:
- Demostró un método general para la nucleoamidación de alquenos mediante catálisis de Rh (III).
- Se formó con éxito una variedad de núcleos heterocíclicos.
- Habilitado la instalación directa de amidas, una transformación rara.
Conclusiones:
- El método desarrollado ofrece un enfoque versátil para la funcionalización de alceno.
- Proporciona una nueva ruta para sintetizar heterociclos valiosos que contienen amida.
- Amplia el alcance de las reacciones de nucleometalización.
Videos de Conceptos Relacionados
Electrophilic Addition to Alkynes: Halogenation
Halogenation is another class of electrophilic addition reactions where a halogen molecule gets added across a π bond. In alkynes, the presence of two π bonds allows for the addition of two equivalents of halogens (bromine or chlorine). The addition of the first halogen molecule forms a trans-dihaloalkene as the major product and the cis isomer as the minor product. Subsequent addition of the second equivalent yields the tetrahalide.
Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation
The metal catalyst used can be either heterogeneous or homogeneous. When hydrogenation of an alkene generates a chiral center, a pair of enantiomeric products is expected to form. However, an enantiomeric excess of one of the products can be facilitated using an enantioselective reaction or an...
Radical Anti-Markovnikov Addition to Alkenes: Overview
Cyclohexenones via Michael Addition and Aldol Condensation: The Robinson Annulation

