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Updated: Sep 10, 2025

Synthesis of Antiviral Tetrahydrocarbazole Derivatives by Photochemical and Acid-catalyzed C-H Functionalization via Intermediate Peroxides CHIPS
Published on: June 20, 2014
Alquilaciones verdes catalizadas por cobalto de anilinas con tetrahidrofuranos
Alexandra I Balalaeva1, Zechen Wu2, Evgeniya Podyacheva1,3
1A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement compounds of the Russian Academy of Sciences, Moscow, 119991, Russian Federation.
Este estudio presenta un proceso de N-alquilación ecológico y rentable mediante el uso de tetrahidrofurano (THF) biorrenovable y 2-metiltetrahidrofurano (2-MeTHF) derivado de la biomasa. El método utiliza catalizadores de cobalto y gas de síntesis para la producción sostenible de N-alquilanilinas.
Área de la Ciencia:
- Química verde y síntesis sostenible.
- Química orgánica, específicamente las reacciones de N-alquilación.
Sus antecedentes:
- La industria química busca alternativas sostenibles a las materias primas basadas en el petróleo.
- El tetrahidrofurano (THF) y el 2-metiltetrahidrofurano (2-MeTHF) son productos químicos de plataforma valiosos derivados de la biomasa lignocelulósica.
- Las N-alquilanilinas son productos intermedios importantes en los productos farmacéuticos y la ciencia de los materiales.
Objetivo del estudio:
- Desarrollar un método sostenible y rentable para la síntesis de N-alquilanilina.
- Explorar la utilidad del tetrahidrofurano (THF) y del 2-metiltetrahidrofurano (2-MeTHF) como agentes alquilantes.
- Establecer un sistema catalítico utilizando sales de cobalto y gas de síntesis fácilmente disponibles.
Principales métodos:
- N-alquilación de las anilinas mediante el uso de tetrahidrofurano (THF) y 2-metiltetrahidrofurano (2-MeTHF).
- Catalización mediante sales de cobalto.
- Reducción mediante el uso de gas de síntesis disponible industrialmente.
- Purificación y caracterización de los productos de N-alquilanilina.
Principales resultados:
- Se logró una N-alquilación exitosa de las anilinas con THF y 2-MeTHF de origen biológico.
- El proceso demostró una alta eficiencia y selectividad.
- Los catalizadores de cobalto y el gas de síntesis resultaron eficaces para la transformación.
- El método ofrece una vía ecológica y económicamente viable para las N-alquilanilinas.
Conclusiones:
- El THF biorrenovable y el 2-MeTHF pueden servir como agentes alquilantes efectivos para la síntesis de anilina.
- El proceso de N-alquilación desarrollado es ecológico, rentable y utiliza materias primas sostenibles.
- Este enfoque contribuye al desarrollo de metodologías sintéticas sostenibles en química.
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Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
Preparation of Alkynes: Alkylation Reaction
Alkylation of terminal alkynes with primary alkyl halides in the presence of a strong base like sodium amide is one of the common methods for the synthesis of longer carbon-chain alkynes. For example, treatment of 1-propyne with sodium amide followed by reaction with ethyl bromide yields 2-pentyne.
ortho–para-Directing Activators: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3
Aldehydes and Ketones with HCN: Cyanohydrin Formation Mechanism
α-Alkylation of Ketones via Enolate Ions
Aldehydes and Ketones with HCN: Cyanohydrin Formation Overview

