Descubrimiento de nuevos derivados de pirazol-4-carboxamida con thioether moiety como agentes potenciales de SDHI...

Área de la Ciencia:

• Química Agrícola
• Micología
• Síntesis orgánica

Sus antecedentes:

• Los inhibidores de la sucinato deshidrogenasa (SDHI) son cruciales para el manejo de las enfermedades fúngicas de las plantas.
• Investigaciones anteriores identificaron compuestos SDHI de plomo, lo que motivó el diseño de nuevos derivados.
• Persiste la necesidad de SDI más potentes y eficaces para aplicaciones agrícolas.

Objetivo del estudio:

• Diseñar y sintetizar nuevos derivados del pirazol-4-carboxamida como posibles inhibidores de la SDH.
• Evaluar la eficacia antifúngica de los compuestos sintetizados contra los principales hongos patógenos de las plantas.
• Identificar candidatos principales con una potencia superior y capacidades de protección de cultivos.

Principales métodos:

• Síntesis de 30 derivados de pirazol-4-carboxamida a través de la sustitución bioisostérica y el salto de andamio.
• Prueba de eficacia antifúngica contra *Rhizoctonia solani* y *Sclerotinia sclerotiorum* utilizando valores de EC50.
• Ensayos de hojas separadas, ensayos de inhibición enzimática de la succinato deshidrogenasa (SDH), análisis SEM, acoplamiento molecular y cálculos DFT/ESP.

Principales resultados:

• El compuesto 8e exhibió una actividad antifúngica excepcional contra *R. solani* (EC50 = 0,012 μg/mL) y *S. sclerotiorum* (EC50 = 0,123 μg/mL), superando al boscalid y siendo comparable al fluxapyroxad.
• El compuesto 8e demostró una alta eficacia protectora en hojas de arroz y colza (89,1% y 93,9%, respectivamente).
• El compuesto 8e mostró una potente inhibición de la SDH (IC50 = 1,30 μM) y causó un daño hifático significativo, con un mecanismo similar al de fluxapyroxad.

Conclusiones:

• El compuesto 8e es un inhibidor de la succinato deshidrogenasa (SDHI) muy prometedor para uso agrícola.
• Ofrece un potencial significativo para proteger cultivos como el arroz y la colza de las principales enfermedades fúngicas.
• Se justifica una mayor investigación sobre el compuesto 8e para aplicaciones fitosanitarias.