Evaluación de éteres de azobenzeno portadores de una molécula perhalogenada como donantes de enlaces halógenos por...

Área de la Ciencia:

• Química supramolecular
• Síntesis orgánica
• La cristalografía

Sus antecedentes:

• El enlace halógeno es una interacción clave no covalente crucial para la ingeniería de cristales.
• Los derivados de azobenzeno ofrecen propiedades estructurales y electrónicas únicas para explorar las fuerzas intermoleculares.
• Comprender los efectos de los sustituyentes en la capacidad del donante de enlaces halógenos es vital para el diseño de materiales funcionales.

Objetivo del estudio:

• Para sintetizar nuevos éteres de 4-iodotetrafluorofenóxi-azobenzeno con varios sustituyentes.
• Investigar el potencial de donante de enlaces halógenos de estos compuestos utilizando el cribado de cocristales.
• Analizar el impacto de la estructura molecular y los sustituyentes en la formación y envasado de cocristales.

Principales métodos:

• Síntesis de tres nuevos derivados del azobenceno.
• Cribado de cocristales con varios aceptores que contienen nitrógeno.
• Difracción de rayos X monocristalino para el análisis estructural.
• Cálculos de la teoría funcional de la densidad (DFT) del potencial electrostático molecular (MEP).

Principales resultados:

• Se formaron con éxito ocho cocristales y se caracterizaron mediante difracción de rayos X, principalmente con azobenzenos sustituidos por cloro y ciano.
• El enlace halógeno I·N fue identificado como la interacción dominante en todos los cocristales observados.
• Las estructuras cocristalinas presentaban predominantemente complejos trímero-enlazados con halógenos, con una instancia de un complejo dimérico.
• Los cálculos del MEP indicaron una influencia mínima de los sustituyentes distantes en el potencial electrostático del átomo de yodo.

Conclusiones:

• Los derivados de azobenceno sintetizados actúan efectivamente como donantes de enlaces halógenos.
• La formación y la estructura de los cocristales se rigen por la unión de halógenos I·N, con cierta influencia de los sustituyentes.
• El estudio proporciona información sobre los principios de diseño de las arquitecturas supramoleculares con enlaces halógenos.