Síntesis y actividades antifúngicas de los derivados de base de Schiff que contienen una molécula de cumarina

Área de la Ciencia:

• Química Agrícola
• Micología
• Síntesis orgánica

Sus antecedentes:

• Los compuestos derivados naturalmente a menudo poseen una bioactividad significativa, siendo la cumarina un metabolito secundario clave que se encuentra en las plantas.
• Los hongos fitopatógenos representan una gran amenaza para el rendimiento y la calidad de los cultivos, lo que requiere el desarrollo de agentes antifúngicos efectivos.
• Las bases de Schiff derivadas de la cumarina representan una clase de compuestos con aplicaciones biológicas potenciales.

Objetivo del estudio:

• Síntesis y caracterización de nuevos derivados de las bases de cumarina de Schiff.
• Evaluar la actividad fungicida in vitro e in vivo de estos derivados contra los principales hongos fitopatógenos.
• Para aclarar el mecanismo de acción de los compuestos más potentes.

Principales métodos:

• Síntesis de 30 nuevos derivados de la base de cumarina de Schiff.
• Caracterización mediante RMN de 1H, RMN de 13C y RMR de HR.
• Ensayos antifúngicos in vitro contra Alternaria solani, Fusarium oxysporum, Botrytis cinerea y Alternaria alternata.
• Pruebas de eficacia in vivo en frutos de pera contra Botrytis cinerea.
• Microscopía electrónica de barrido (SEM) y microscopía electrónica de transmisión (TEM) para el análisis celular.
• Ensayos de inhibición de la sucinato deshidrogenasa (SDH) y estudios de acoplamiento molecular.

Principales resultados:

• Los compuestos 3g, 3h y 3m mostraron una inhibición >90% contra Botrytis cinerea y Fusarium oxysporum in vitro.
• El compuesto 3m mostró una actividad superior con valores de EC50 de 1,62 μg/mL (B. cinerea) y 2,50 μg/mL (F. oxysporum), superando al control.
• El compuesto 3m demostró una eficacia curativa del 94,3% contra B. cinerea en frutos de pera a una dosis de 400 μg/ml.
• Se observaron alteraciones celulares, incluidas fugas y anomalías mitocondriales.
• El compuesto 3m inhibió potentemente el SDH (IC50 = 0,46 μg/ ml) y exhibió una fuerte afinidad de unión a través de enlaces de hidrógeno.

Conclusiones:

• Las nuevas bases de cumarina de Schiff poseen propiedades antifúngicas significativas contra los hongos fitopatógenos.
• El compuesto 3m es un candidato muy prometedor para una nueva generación de fungicidas, que actúa a través de la inhibición de SDH.
• El estudio proporciona una base para el desarrollo de estrategias eficaces para combatir las enfermedades fúngicas de las plantas.