Evaluación de los descriptores de quiralidad derivados de los heteroencoders SMILES

Área de la Ciencia:

• Química computacional
• Informática química y sus aplicaciones
• Aprendizaje automático

Sus antecedentes:

• Predecir la quiralidad molecular es crucial en el descubrimiento y desarrollo de fármacos.
• Los métodos tradicionales para representar la quiralidad molecular tienen limitaciones.
• Los vectores de espacio latente (LSV) ofrecen un nuevo enfoque para la representación molecular.

Objetivo del estudio:

• Explorar los LSV derivados de los heteroencoders SMILES para predecir las propiedades quirales.
• Para comparar el rendimiento de los LSV con las huellas dactilares circulares convencionales.
• Investigar la aritmética del espacio latente para mejorar las representaciones quirales.

Principales métodos:

• Modelos de aprendizaje automático entrenados utilizando LSV de los heteroencoders SMILES.
• Utilizó aritmética de espacio latente, incluidas las diferencias empobrecidas por enantiómeros y estereoquímica.
• Utilizó el algoritmo de Bosque Aleatorio en un conjunto de datos de 3858 moléculas.
• Orden de elución prevista en una columna de Chiralpak® AD-H y etiquetas de quiralidad intrínseca.

Principales resultados:

• Los descriptores derivados de LSV lograron una precisión de hasta 0,75 en la predicción del orden de elución.
• Las huellas dactilares circulares convencionales lograron una precisión superior de 0,82.
• Los descriptores LSV de diferencia demostraron una mejor capacidad predictiva que los descriptores LSV originales.

Conclusiones:

• Los LSV muestran potencial para representar la quiralidad molecular.
• Las huellas digitales circulares ofrecen actualmente un rendimiento superior para predecir el orden de la elución quiral.
• La aritmética del espacio latente mejora el poder predictivo de los descriptores de quiralidad basados en LSV.