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Updated: Sep 9, 2025

Constructing Thioether/Vinyl Sulfide-tethered Helical Peptides Via Photo-induced Thiol-ene/yne Hydrothiolation

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Published on: August 1, 2018

Síntesis regioselectiva de péptidos múltiples con puente de tioéter a través de una reacción de una sola olla

Nan Zhang¹, Meiqi Wu¹, Lijing Feng¹

¹College of Chemistry and Materials Science, Key Laboratory of Analytical Science and Technology of Hebei Province, and MOE Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnostics, Hebei University, Baoding 071002, Hebei, China.

The Journal of organic chemistry

|September 1, 2025

Resumen

La estrategia SeODR permite una síntesis eficiente de diversos glicopéptidos y glicopéptidos. Este método de un solo recipiente acomoda varios enlaces cruzados, produciendo péptidos cíclicos complejos con glicosilación.

Área de la Ciencia:

Química orgánica
Síntesis de péptidos
Glicología

Sus antecedentes:

Los péptidos bicíclicos (BPs) son cruciales en el descubrimiento de fármacos debido a su mayor estabilidad y potencia.
Los métodos existentes para la síntesis de BP a menudo implican múltiples pasos y una diversidad estructural limitada.
La estrategia SeODR ofrece un enfoque prometedor para la modificación y la ciclización de péptidos.

Objetivo del estudio:

Adaptar y aplicar la estrategia SeODR para la síntesis de diversos péptidos cíclicos (BPs).
Desarrollar nuevos enlaces cruzados basados en monosacáridos para la creación de conjugados glicopéptidos cíclicos (BGPs).
Para sintetizar un conjugado de glicopéptido triciclo complejo (TGP) que demuestre la versatilidad de las estrategias combinadas.

Principales métodos:

Utilizó la estrategia SeODR (desprotección y reordenamiento oxidativo impulsado por selenio) para la síntesis de BP.
Preparación de nuevos enlaces cruzados basados en monosacáridos mediante la conjugación química de m-xil con glucosa, manosa y galactosa.
Se empleó un enfoque de reacción de un solo bote para la síntesis de BPs, BGPs y TGP.

Principales resultados:

Se han sintetizado con éxito 15 péptidos bicíclicos (BPs) con diferentes enlaces tioéteres en buenos rendimientos.
Se ha demostrado la compatibilidad de múltiples enlaces cruzados (xylyl, BBP, BBMP, DCA, DCTZ) con el enfoque SeODR.
Se logró la primera síntesis de siete conjugados glicopéptidos (BGPs) y un conjugado glicopéptido triciclo (TGP) utilizando la estrategia SeODR y nuevos enlaces cruzados.

Conclusiones:

La estrategia SeODR es muy eficaz para la síntesis de un solo recipiente de péptidos bicíclicos estructuralmente diversos.
Los enlaces cruzados basados en monosacáridos desarrollados son compatibles con el enfoque SeODR, lo que permite la síntesis de BGP.
Las estrategias combinadas proporcionan una plataforma conveniente y versátil para la construcción de péptidos cíclicos glucosilados complejos.

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