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Acid Halides to Alcohols: Grignard Reaction

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Organomagnesium halides, commonly known as Grignard reagents, convert acid halides to tertiary alcohols. The reaction requires two equivalents of the Grignard reagent and proceeds via a ketone intermediate.
Grignard reagents are a source of carbanions and function as nucleophiles. The mechanism begins with the nucleophilic attack by the carbanion at the carbonyl carbon of the acid halide to form a tetrahedral intermediate. Next, the carbonyl group is re-formed, and the halide ion departs,...

Alcohols from Carbonyl Compounds: Reduction

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Reduction is a simple strategy to convert a carbonyl group to a hydroxyl group. The three major pathways to reduce carbonyls to alcohols are catalytic hydrogenation, hydride reduction, and borane reduction.
Catalytic hydrogenation is similar to the reduction of an alkene or alkyne by adding H2 across the pi bond in the presence of transition metal catalysts like Raney Ni, Pd–C, Pt, or Ru. Aldehydes and ketones can be reduced by this method, often under mild to moderate heat (25–100°C) and...

Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation

Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation

Introduction
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.

Amides to Amines: LiAlH4 Reduction

Amides to Amines: LiAlH₄ Reduction

Amide reduction with strong reducing agents like lithium aluminum hydride proceeds through a nucleophilic acyl substitution to form amines. Primary, secondary, and tertiary amides yield primary, secondary, and tertiary amines, respectively.
Amide reduction requires two equivalents of the reducing agent, acting as a source of hydride ions. As shown in the figure, the reaction is initiated with a nucleophilic attack by the hydride ion at the carbonyl carbon to form a tetrahedral intermediate.

Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation

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Catalytic hydrogenation of alkenes is a transition-metal catalyzed reduction of the double bond using molecular hydrogen to give alkanes. The mode of hydrogen addition follows syn stereochemistry.
The metal catalyst used can be either heterogeneous or homogeneous. When hydrogenation of an alkene generates a chiral center, a pair of enantiomeric products is expected to form. However, an enantiomeric excess of one of the products can be facilitated using an enantioselective reaction or an...

Preparation of Aldehydes and Ketones from Nitriles and Carboxylic Acids

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Although it is possible to reduce a carboxylic acid to an aldehyde, strong reducing agents, like lithium aluminum hydride (LAH), prohibit a controlled reduction, instead causing the generated aldehyde to instantly over-reduce to a primary alcohol.
Reducing carboxylic acid derivatives like acyl chlorides (RCOCl), esters (RCO2R′), and nitriles (RCN) using milder aluminum hydride agents like lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride [LiAlH(O-t-Bu)3] and diisobutylaluminum hydride [DIBAL-H]...

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Nature catalysis·2026

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Advances in Vicinal Dicarbo-C-H-functionalization of Five-Membered Heteroarenes via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis.

Tetrahedron letters·2026

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Published on: February 7, 2019

Reducción del tamaño de los lactamos a través de la activación de C-C catalizada por Rh

Rui Zhang^1,2, Kangmin Wen^1,2, Guangbin Dong^1,3

¹Department of Chemistry, The University of Chicago, Chicago, IL 60637, USA.

|September 2, 2025

Resumen

Este resumen es generado por máquina.

Este estudio introduce una nueva estrategia de reducción de lactam utilizando grupos de dirección removibles y activación de carbono-carbono catalizado por rodio. Este método sintetiza eficientemente anillos de lactamo más pequeños a partir de precursores más grandes, ofreciendo una amplia aplicabilidad en la síntesis orgánica.

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Published on: April 4, 2014

Área de la Ciencia:

Química orgánica
Metodología sintética
Catálisis

Sus antecedentes:

Las reacciones de contracción de anillos son cruciales para sintetizar compuestos cíclicos tensos o menos accesibles.
Los métodos existentes para la contracción del anillo de lactamo son limitados en alcance y eficiencia.
El desarrollo de nuevas estrategias para acceder a anillos de lactamo más pequeños es de gran interés sintético.

Objetivo del estudio:

Para desarrollar una estrategia de reducción de lactam sin precedentes.
Para utilizar grupos de dirección extraíbles (DGs) y la activación C-C catalizada por rodio para la contracción del anillo.
Establecer un método eficiente para la instalación y eliminación de DG en la síntesis de lactamo.

Principales métodos:

Instalación de grupos dirigidos sobre sustratos de lactamo utilizando aminas sililadas y catalizadores de titanio.
La activación de C-C catalizada por el rodio para la contracción del anillo.
Hidrólisis mediada por ácido para la eliminación del grupo directivo y regeneración del lactamo.

Principales resultados:

Demostró un amplio alcance de sustrato y una excelente tolerancia del grupo funcional para la reacción de contracción del anillo.
Alcanzó una alta selectividad para la formación de gamma-lactamas, permitiendo las contracciones de anillo "6-a-5", "7-a-5" y "8-a-5".
Se obtuvieron resultados preliminares para la contracción selectiva de anillos "de 7 a 6" mediante la optimización de DG y ligandos.
Los cálculos de la teoría funcional de la densidad (DFT) aclararon el origen de la selectividad del producto.

Conclusiones:

El método desarrollado proporciona una vía eficiente y versátil para la contracción del anillo de lactamo.
La estrategia permite el acceso a anillos de lactamo más pequeños a partir de precursores más grandes fácilmente disponibles.
Este trabajo amplía la caja de herramientas sintéticas para la construcción de diversas estructuras de lactam.