Video Experimental Relacionado
Updated: Sep 9, 2025

A Simple, Low-cost, and Robust System to Measure the Volume of Hydrogen Evolved by Chemical Reactions with Aqueous Solutions
Published on: August 17, 2016
Borilación selectiva del metano por un catalizador de dihidruro de hierro
Chhaya Thadhani1, Rahul Kalita1, Bharti Rana1
1Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Delhi, Hauz Khas, New Delhi 110016, India. kmanna@chemistry.iitd.ac.in.
La borilación quimioselectiva del metano se logró utilizando un nuevo catalizador de hierro confinado dentro de un marco metalorgánico de circonio (MOF). Este método produce de manera eficiente el éster de pinacol de ácido metílico borónico a partir del metano y el HBpin.
Área de la Ciencia:
- Química organometálica
- Catálisis
- Ciencias de los materiales
Sus antecedentes:
- Los compuestos de organoboron son valiosos intermedios sintéticos.
- La funcionalización directa del metano es un desafío significativo en la síntesis orgánica.
- Las estructuras metálicas orgánicas (MOF) ofrecen entornos únicos para aplicaciones catalíticas.
Objetivo del estudio:
- Desarrollar un método quimioselectivo para la borilación del metano.
- Investigar la eficacia de un catalizador de dihidruro de hierro mononuclear confinado dentro de un UiO-MOF.
- Para sintetizar el éster de pinacol de ácido metílico borónico a partir del metano.
Principales métodos:
- Utilizando un UiO-MOF de zirconio poroso como soporte para un catalizador de dihidruro de hierro mononuclear.
- Realización de la reacción en condiciones de temperatura específicas (185 °C) con HBpin como fuente de boro.
- Caracterización del producto y el rendimiento del catalizador.
Principales resultados:
- Se ha logrado una monoborilación eficiente del metano (CH4).
- Se obtiene el éster metil borónico de pinacol con un rendimiento del 85%.
- Demostró un alto volumen de negocios acumulado (TON) de hasta 921.
Conclusiones:
- Los catalizadores de dihidruro de hierro ((III) mononuclear confinado en UiO-MOF son efectivos para la berilación del metano.
- Este sistema catalítico proporciona una ruta prometedora para la síntesis de organoboron.
- El método ofrece un alto rendimiento y eficiencia para la producción de boronatos valiosos.
Videos de Conceptos Relacionados
Hydroboration-Oxidation of Alkenes
Regioselectivity and Stereochemistry of Hydroboration
Hydroboration proceeds in a concerted fashion with the attack of borane on the π bond, giving a cyclic four-centered transition state. The –BH2 group is bonded to the less substituted carbon and –H to the more substituted carbon. The concerted nature requires the simultaneous addition of –H and –BH2 across the same face of the alkene giving syn...
Radical Substitution: Hydrogenolysis of Alkyl Halides with Tributyltin Hydride
The bonds formed in this reaction are stronger than the bonds broken, making it energetically favorable. The reaction follows a radical chain mechanism similar to radical halogenation...
Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
Preparation of Alcohols via Addition Reactions
The acid-catalyzed addition of water to the double bond of alkenes is a large-scale industrial method used to synthesize low-molecular-weight alcohols. An acidic atmosphere is required to allow the hydrogen in the water molecule to act as an electrophile and attack the double bond in an alkene. The addition of a proton to the double bond creates a carbocation intermediate. The proton preferentially bonds to the less substituted end of the double bond to create a more stable carbocation...

