Síntesis total de las trigocerinas A y C

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Síntesis de productos naturales
• Química medicinal

Sus antecedentes:

• Las trigocherrinas A y C son ortoesters diterpenoides raros que se encuentran en una planta de Nueva Caledonia en peligro de extinción.
• Estos compuestos presentan sistemas complejos de anillos fundidos y una fracción única de dicloroalqueno.
• La trigocerina A exhibe actividad antiviral contra los virus de la chikungunya y el dengue.

Objetivo del estudio:

• Para reportar la primera síntesis total de las trigocerinas A y C.
• Desarrollar nuevas estrategias sintéticas para productos naturales policíclicos complejos.

Principales métodos:

• Utilizó un nuevo diseño de fragmentos y transformaciones quimio y estereoselectivas.
• Reacciones radicales y silenciosas empleadas para el acoplamiento de fragmentos.
• Incorpora una reacción radical descarboxilada fotoinducida por catálisis de Ir (III) para la ciclización del anillo B.

Principales resultados:

• Con éxito sintetizado Trigocherrins A y C en 37 pasos.
• Se han desarrollado métodos eficientes para la construcción del sistema de anillos fundidos de 5/7/6 miembros.
• Establecimiento de un control sobre la estereoquímica y la instalación de grupos funcionales.

Conclusiones:

• Se logró la síntesis total de trigocerinas A y C, lo que demuestra la viabilidad de la construcción de estas moléculas complejas.
• Las estrategias sintéticas desarrolladas ofrecen información valiosa para la síntesis de otros productos naturales multicíclicos.
• Este trabajo amplía el conjunto de herramientas sintéticas para acceder a productos naturales complejos con diversas funcionalidades.