Cuadros orgánicos covalentes de heliceno homoquiral

Área de la Ciencia:

• Ciencias de los materiales
• Química orgánica
• Química supramolecular

Sus antecedentes:

• La quiralidad es frecuente en la naturaleza, pero es difícil sintetizar macromoléculas sintéticas con quiralidad controlada.
• Los helicenos son bloques de construcción quirales prometedores, pero su incorporación a los marcos requiere estrategias sintéticas avanzadas.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un método para sintetizar marcos homoquirales utilizando enantiómeros de [7]Heliceno.
• Para investigar las propiedades quiro-ópticas de los marcos resultantes.

Principales métodos:

• Separación del heliceno racémico [7] en enantiómeros P y M mediante cromatografía de columna quiral.
• Reacciones de condensación de aldol con 1,3,5-trimetiltriazina para formar P- [7] Heliceno sp2c-COF-1 y M- [7] Heliceno sp2c-COF-1.
• Caracterización de las estructuras microporosas cristalinas y sus propiedades ópticas.

Principales resultados:

• Se han sintetizado con éxito homoquiral [7] Helicene sp2c-COFs con un dichroísmo circular de imagen especular.
• Películas delgadas homogéneas formadas de los marcos dentro de una matriz de poli (methacrilato de metilo).
• Se obtiene un dicroísmo circular significativamente mejorado y una luminiscencia circularmente polarizada, con un factor de disimetría de luminiscencia de hasta 1,2 × 10-3 a 570 nm.

Conclusiones:

• Demostró un enfoque viable para crear marcos homoquirales a partir de los enantiómeros de heliceno [7].
• Los marcos sintetizados muestran potencial para aplicaciones quiroópticas debido a sus propiedades ópticas mejoradas.
• Este trabajo proporciona una base para el diseño de materiales quirales con respuestas quiro-ópticas a medida.