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Carboxylic Acids to Esters: Acid-Catalyzed (Fischer) Esterification Overview

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The Fischer esterification reaction was developed by the German chemist Emil Fischer in 1895. It is a condensation reaction between carboxylic acids and alcohols in an acidic medium to give esters and water.
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Malonic ester synthesis is a method to obtain α substituted carboxylic acids from ꞵ-diesters such as diethyl malonate and alkyl halides.
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Hydrolysis of esters under acidic conditions proceeds through a nucleophilic acyl substitution. In the presence of excess water, the reaction proceeds in a reversible manner, forming carboxylic acids and alcohols.
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Acetoacetic ester synthesis is a method to obtain ketones from alkyl halides and β-keto esters. The reaction occurs in the presence of an alkoxide base that abstracts the acidic proton of the β-keto esters. The step results in an enolate ion which is doubly stabilized. The enolate then reacts with an alkyl halide via the SN2 process to produce an alkylated ester intermediate with a new C–C bond. The hydrolysis of the intermediate, followed by acidification, results in an...
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Ketones with α protons are deprotonated by strong bases like lithium diisopropylamide (LDA) to form enolate ions. The anion is stabilized by resonance, and its hybrid structure exhibits negative charges on the carbonyl oxygen and the α carbon. This ambident nucleophile can attack an electrophile via two possible sites: the carbonyl oxygen, known as O-attack, or the α carbon, known as C-attack. The nucleophilic attack via the carbanionic site is preferred. This is due to the...
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Carboxylic Acids to Esters: Acid-Catalyzed (Fischer) Esterification Mechanism

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Carboxylic acids react with alcohols to yield esters via an acid-catalyzed condensation reaction called Fischer esterification. This is a nucleophilic acyl substitution reaction that proceeds via a tetrahedral intermediate, where a water molecule is eliminated as the leaving group.
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Valorización de Ácido Poliláctico a Ésteres de Lactato Utilizando Líquidos Iónicos Específicos para Tareas

Salvatore Marullo1, Martina Silaco1, Francesca D'Anna1

  • 1Dipartimento STEBICEF, Università degli Studi di Palermo, Viale delle Scienze, Ed. 17, 90128 Palermo, Italy.

ACS sustainable chemistry & engineering
|December 12, 2025
PubMed
Resumen

Este estudio presenta líquidos iónicos ácidos específicos para tareas (TSIL) para la valorización de ácido poliláctico (PLA) en valiosos ésteres de lactato. El enfoque de química verde ofrece métodos eficientes, escalables y reutilizables para la valorización de polímeros.

Palabras clave:
PLAalcoholisislíquidos iónicosésteres de lactatoreciclaje de residuos plásticos

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Área de la Ciencia:

  • Química Verde
  • Ciencia de Polímeros
  • Catálisis

Sus antecedentes:

  • El ácido poliláctico (PLA) es un polímero biodegradable con aplicaciones limitadas.
  • Se necesitan métodos eficientes para la valorización de PLA en productos químicos de alto valor.
  • Los líquidos iónicos (IL) muestran promesa como catalizadores, pero requieren optimización para la sostenibilidad.

Objetivo del estudio:

  • Desarrollar y optimizar una metodología utilizando líquidos iónicos ácidos específicos para tareas (TSIL) para la conversión eficiente de PLA en ésteres de lactato.
  • Evaluar la sostenibilidad y escalabilidad del proceso propuesto de valorización catalizado por TSIL.
  • Explorar la aplicabilidad general de la metodología para aplicaciones industriales.

Principales métodos:

  • Síntesis de varios TSIL ácidos con diferentes cationes (imidazolio, amonio, piperidinio, morfolinio) y aniones (cloruro, HSO4-).
  • Síntesis de TSIL asistida por microondas en condiciones sostenibles.
  • Optimización de parámetros de reacción incluyendo temperatura, tiempo, carga de catalizador y cantidad de nucleófilo.
  • Estudios de escalado y pruebas de reutilización del catalizador.

Principales resultados:

  • Se logró la conversión cuantitativa de PLA a ésteres de lactato utilizando TSIL optimizados a 100 °C.
  • Los rendimientos de ésteres de lactato variaron del 47% al 88% según el alcohol utilizado.
  • El proceso desarrollado demostró escalabilidad (aumento de 5 veces en la cantidad de polímero) y reutilización del catalizador durante al menos tres ciclos.
  • La metodología se alinea con los principios de Química Verde y muestra un rendimiento competitivo en comparación con los procesos existentes catalizados por IL.

Conclusiones:

  • Los TSIL ácidos proporcionan una ruta eficaz y sostenible para la valorización de PLA en ésteres de lactato.
  • La metodología optimizada es adecuada para aplicaciones industriales debido a su eficiencia, escalabilidad y reutilización.
  • Este trabajo contribuye a la economía circular valorizando los residuos plásticos en productos químicos valiosos.